2-acetyl-2-allylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-allylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AGZZQHZSWILKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 、 1,2,3,4,5-pentamethyl-1H-imidazol-3-ium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-acetyl-2-allylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃作为碱促进烷基化反应的高效相转移催化剂

  摘要：

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...

  DOI：

  10.1039/c6cc03771b

文献信息

• π-Allyl-palladium-komplexe stabilisiert durch den tripodalen sauerstoffliganden [(C5H5)Co{P(OMe)2O}3]−II. Eliminierung statt CC-bindungsbildung bei der reaktion mit resonanzstabilisierten carbanionen
  作者：Bernd Domhöver、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06253-5

  日期：1996.9

  The reaction of the complexes [L(OMe)Pd(propenyl)] (1) and [L(OMe)Pd(2-methyl-propenyl)] (2) (L(OMe)(-)=[(C5H5)CoP(OMe)(2)O}(3)](-)) with sodium malonate results in the formation of the anticipated C-C coupling products (2-R-C3H5)CH(CO(2)Et)(2) while [L(OMe)Pd4-6-eta-(3-oxo-cholestenyl))] (4) and [L(OMe)Pd(4-6-eta-(cholestenyl)}] (5) react with eliminination to give the corresponding cholestadienes. With sodium 2-acetylcyclopentanoate (Na acp), ligand substitution takes place in the reaction with 1-3 (3=[L(OMe)Pd(2-(t)butyl-propenyl)]) to give complexes of the type [(2-R-propenyl)Pd(acp)]. Their stability depends on the substituent of the allyl group. While [(propenyl)Pd(acp)] decomposes at room temperature, [(2-(t)butyl-propenyl)Pd(acp)] and [(2-methyl-propenyl)Pd(acp)] are air stable compounds which could be isolated.
• Triethylborane as an efficient promoter for palladium-catalyzed allylation of active methylene compounds with allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Ryutaro Mukai、Naoko Tanigawa、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01234-1

  日期：2003.9

  Without prior activation of allyl alcohols, allylation of a variety of active methylene compounds with allyl alcohols proceeds smoothly at rt-50degreesC in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2) (1-10mol%), Et3B (30-240 mol%), a phosphine ligand (1-20 mol%), and a base (0 to 50-60 mol%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.