(R)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: AHISOAXAHLONST-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 C₄₈H₄₀N₂O₄ 、 ammonium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2络合物，路易斯酸：对映选择性Friedel-Crafts用硝基烯烃对吲哚进行烷基化

  摘要：

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。

  DOI：

  10.1039/c9ob00545e

文献信息

• A New Type of Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand for a Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Jing Wu、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol201914r

  日期：2011.9.16

  Chiral bis(sulfonamide)-diamine served as new type of ligand for a Cu(OTf)2-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with nitroalkenes. The desired products were obtained with up to 99% yield and 97% ee.

  手性双（磺酰胺）-二胺是Cu（OTf）2催化的吲哚与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化反应的新型配体。以高达99％的收率和97％的ee获得期望的产物。
• Arene–Ruthenium Chemistry and Brønsted Acid Catalysis of a Chiral Phosphane-Hydroxyl Ligand
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Pilar Pardo、Ricardo Rodrı́guez、Fernando J. Lahoz、Pilar Garcı́a-Orduña、Ibon Alkorta、José Elguero、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om401215m

  日期：2014.2.10

  The phosphane-hydroxyl ligand (S-C1,R-C2)-Ph2PC(Ph)HC(OH)HCH2OMe (POH) displays kappa P-1, kappa P-2,O, kappa P-3,O,O', and anionic deprotonated kappa P-3,O,O' coordination modes toward the metallic (eta(6)-p-MeC(6)H(4)iPr)Ru moiety. The hydroxyl group in [(eta(6)-p-MeC(6)H(4)iPr)Ru(kappa P-3,O,O'-POH)][SbF6](2) (3) has strong acidic properties. This complex catalyzes the Die Is Alder reaction between cyclopentadiene and trans-beta-nitrostyrene or. methacrolein as well as the Friedel Crafts reaction between indole and methyl 3,3,3,-trifluoropyruvate or trans-beta-nitrostyrene. Solution studies strongly indicate that complex 3 acts as a metallic Lewis acid assisted Bronsted-acid catalyst.
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。