9-octadecyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-octadecyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-octadecylcarbazole
• 化学式: C₃₀H₄₅N
• 分子量: 419.694
• InChiKey: AHISRPQGQOGBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octadecyl-9H-carbazole 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHI, HISAO;KITAHARA, KIYOSHI;KUROSAWA, YUTAKA;IKEDA, MASAAKI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 6, S. 970-974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHI, HISAO;KITAHARA, KIYOSHI;KUROSAWA, YUTAKA;IKEDA, MASAAKI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1988) N 6, S. 970-974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel carbazole aminothiazoles as potential DNA-targeting antimicrobial agents
  作者：Dinesh Addla、Si-Qi Wen、Wei-Wei Gao、Swetha Kameswari Maddili、Ling Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c6md00357e

  日期：——

  Preliminary interactive investigation revealed that compound 4f could effectively intercalate into calf thymus DNA to form 4f–DNA complexes which might block DNA replication and thus exert antimicrobial activities. In addition, the binding behavior of compound 4f to DNA revealed that compound 4f could interact with DNA by hydrogen bonds and electrostatic interactions.

  通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和HRMS光谱设计，合成和表征了一系列新型的咔唑氨基噻唑类新型抗菌剂。一些咔唑氨基噻唑具有良好的抗菌活性。特别地，庚基衍生的咔唑氨基噻唑4f可以有效抑制MRSA的生长，其MIC值为4μgmL -1，优于参考药物绿霉素和诺氟沙星。此外，细胞毒性研究表明，生物活性化合物4f在其MIC内对MRSA的Hep-2细胞没有细胞毒性。初步交互研究发现，化合物4f可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成4f –DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。另外，化合物4f与DNA的结合行为表明化合物4f可以通过氢键和静电相互作用与DNA相互作用。
• Synthesis and fluorescence study of conjugated polymers based on 2,4,6-triphenylpyridine moieties
  作者：Qianping Ran、Jianfeng Ma、Tao Wang、Shimin Fan、Yong Yang、Shuai Qi、Yixiang Cheng、Fengyan Song

  DOI：10.1039/c5nj03722k

  日期：——

  Three novel 2,4,6-triphenylpyridine-based conjugated polymers showed strong fluorescence emission with large Stokes' shifts, tunable band gaps and high quantum yields.

  三种新型的基于2,4,6-三苯基吡啶的共轭聚合物表现出强烈的荧光发射，具有较大的Stokes位移、可调谐的带隙和高量子产率。
• Novel alkyl chain-based fluorescent probes with large Stokes shifts used for imaging the cell membrane and mitochondria in different living cell lines
  作者：Fangfang Meng、Yong Liu、Jie Niu、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c7ra00661f

  日期：——

  Fluorescent dyes with large Stokes shifts play a key role in developing multi-purpose fluorescent probes for a wide variety of targets. In this study, we developed two novel alkyl chain-based fluorescent probes (CA-C12 and CA-C2) with large Stokes shifts. The alkyl chain length of the probes affect the membrane permeability, and hence both probes can be successfully applied for sensing the cell membrane

  具有大斯托克斯位移的荧光染料在开发用于多种靶标的多功能荧光探针中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了两种新颖的具有大斯托克斯位移的基于烷基链的荧光探针（CA-C12和CA-C2）。探针的烷基链长度会影响膜的通透性，因此两种探针均可成功用于检测不同活细胞系中的细胞膜和线粒体。此外，探针CA-C12和CA-C2在不同的细胞系中表现出大的斯托克斯位移和出色的光稳定性。期望具有大斯托克斯位移的荧光染料在开发具有优异光学性能的各种荧光探针方面具有更广泛的应用。
• Sequence-Defined Macrocycles for Understanding and Controlling the Build-up of Hierarchical Order in Self-Assembled 2D Arrays
  作者：James R. Dobscha、Henry D. Castillo、Yan Li、Rachel E. Fadler、Rose D. Taylor、Andrew A. Brown、Colleen Q. Trainor、Steven L. Tait、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/jacs.9b06410

  日期：2019.11.6

  dictates structure is fundamental to understanding the activity and assembly of proteins. This idea has been applied to all manner of oligomers but not to the behavior of cyclic oligomers, aka macrocycles. We do this here by providing the first proofs that sequence controls the hierarchical assembly of non-biological macrocycles, in this case, at graphite surfaces. To design macrocycles with one (AAA)

  安芬森关于序列决定结构的教条是理解蛋白质活性和组装的基础。这个想法已应用于各种低聚物，但不适用于环状低聚物（即大环）的行为。我们在这里通过提供序列控制非生物大环的层次组装的第一个证据来做到这一点，在这种情况下，在石墨表面。为了设计具有一个 (AAA)、两个 (AAB) 或三个 (ABC) 不同咔唑单元的大环，我们需要颠覆一锅大环化的合成偏好。我们开发了一种新的逐步合成，其序列定义的目标在 11、17 和 22 步中分别具有 25%、10% 和 5% 的产率。一级序列 (1°) 的线性积累使热 Huisgen 环加成首次使用几何控制进行区域选择性。产生的大环是平面（2°结构）并在表面形成氢键二聚体（3°）。通过扫描隧道显微镜 (STM) 显示编码到三碳水化合物大环套件中的初级序列会影响溶液-石墨界面处的超分子排序 (4°) 和二维结晶多晶型 (5°) 的下一个水平。AAB 大环的 STM 成像揭示了仅使用
• Phospholipid-Biomimetic Fluorescent Mitochondrial Probe with Ultrahigh Selectivity Enables In Situ and High-Fidelity Tissue Imaging
  作者：Ruoyao Zhang、Yuming Sun、Minggang Tian、Ge Zhang、Ruiqing Feng、Xuechen Li、Lifang Guo、Xiaoqiang Yu、Jing Zhi Sun、Xiuquan He

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00710

  日期：2017.6.20

  high-fidelity tissue imaging has been achieved, and particularly, four kinds of mitochondria and their crystal-like structure in muscle tissues were visualized clearly. Finally, the dynamic process of mitochondrial fission in living cells has been shown. The strategy employing dual targeting groups should have reference value for designing fluorescent probes with ultrahigh selectivity to various intracellular membranous

  原位和直接成像组织中的线粒体，而不是分离的细胞，可以提供更多天然且准确的信息。特别地，在线粒体疾病例如线粒体肌病的临床诊断中，直接观察来自患者的肌肉组织中的线粒体形态和数量是常规检查项目。但是，这仍然是一项艰巨的任务，因为可用探针的选择性不足以专门用于组织成像。受线粒体内膜中两亲磷脂化学结构的启发，我们通过将C 18烷基链修饰到咔唑-吲哚阳离子的亲脂性一侧，合成了一种仿生磷脂的两亲荧光探针（Mito-MOI）。因此，磷脂样的Mito-MOI通过其阳离子与内膜负电荷之间的静电相互作用位于线粒体内膜上。同时，作为第二靶向基团的C 18烷基链通过疏水相互作用深深地嵌入内膜的疏水区域中。因此，双重靶向基团（阳离子和C 18-烷基链）实际上赋予了Mito-MOI超高的选择性。不出所料，高分辨率显微照片显示Mito-MOI确实是线粒体内膜染色。此外，已经实现了原位和高保真度的组织成像，尤其是清晰地可视