3-aminophenyl-1-phenyl-3-(2'-thiophenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminophenyl-1-phenyl-3-(2'-thiophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(N-phenylamino)-3-(2-thienyl)-1-propanone；1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one；3-Anilino-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: AHKFYAWOBFFWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2,5-dimethylbenzenesulfonamide 在 zinc tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以84%的产率得到3-aminophenyl-1-phenyl-3-(2'-thiophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锌在水性介质中催化醛亚胺和甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型反应

  摘要：

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01177-2

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下，HBF4催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• Titanium tetrachloride incorporated crosslinked polystyrene copolymer as an efficient and recyclable polymeric Lewis acid catalyst for the synthesis of <i>Β</i>-amino carbonyl compounds at room temperature
  作者：Ali Rahmatpour、Reza Eeimen、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650379

  日期：——

  shelf-stable acidic, water tolerant material, and it is not easily hydrolyzed by water. Our findings thus show a novel and improved modification of the Mannich type reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, applicability to various substrates using a simple workup procedure which makes this reaction an interesting alternative to previously applied procedures. The recyclability

  摘要 使用一种稳定的紧密结合的复合物，四氯化钛掺入的交联聚苯乙烯，通过芳香醛、苯乙酮和芳香胺的三组分反应，通过曼尼希型反应，一锅合成 β-氨基羰基化合物的高效环保方法共聚物 (PS/TiCl4)，作为一种耐水性、可回收和可重复使用的聚合物路易斯酸催化剂，在室温下的乙醇中被报道。聚苯乙烯和 TiCl4 的复合物提供了一种耐贮存的酸性、耐水材料，并且不易被水水解。因此，我们的研究结果表明，在温和的反应条件、清洁的反应曲线、使用简单的后处理程序可适用于各种底物，这使得该反应成为先前应用程序的有趣替代方案。催化剂的可回收性使该协议对环境无害。图形概要
• Aluminum anchored on g-C3N4 as robust catalysts for Mannich reaction at ambient temperature
  作者：Mohammad Heydari、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132731

  日期：2022.7

  unique nanocomposite structure, and the outcome is the production of a highly efficient catalyst for the Mannich reaction. The reactions are performed efficiently and with relatively high average efficiency in an optimal time and completed through a straightforward method. In addition, Al@g-C3N4 could be easily recycled, and no significant decrease was observed in its catalytic performance after five

  从廉价和直接的起始材料设计新的非均相催化剂，以实现良性、温和的有机转化，现在在学术界和工业界都变得越来越重要。本研究探索了简单的超声辅助合成具有多孔结构的Al掺杂gC 3 N 4纳米片（Al@gC 3 N 4）以制备含金属的氮化碳。使用 FTIR、EDX 和 SEM 光谱对所得纳米复合材料进行表征，并通过形态结构和化学成分进行分析。gC 3 N 4表面AlCl 3的金属掺杂导致独特​​的纳米复合结构，结果是生产用于曼尼希反应的高效催化剂。反应在最佳时间以相对较高的平均效率高效进行，并通过简单的方法完成。此外，Al@gC 3 N 4易于回收利用，5次运行后催化性能无明显下降。
• A magnetic solid sulfonic acid modified with hydrophobic regulators: an efficient recyclable heterogeneous catalyst for one-pot aza-Michael-type and Mannich-type reactions of aldehydes, ketones, and amines
  作者：Barahman Movassagh、Leili Tahershamsi、Akbar Mobaraki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.088

  日期：2015.4

  Two convenient green protocols for the synthesis of 3-amino ketones have been developed which involve one-pot aza-Michael-type and Mannich-type reactions of a series of aldehydes, ketones, and amines in the presence of a catalytic amount of the magnetic solid sulfonic acid catalyst, Fe3O4@SiO2@Me&Et-PhSO3H, at room temperature. The catalyst can be reused four times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc tetrafluoroborate catalyzed Mannich-type reaction of aldimines and silyl enol ethers in aqueous medium
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta、Sankar K Guchhait

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01177-2

  日期：2002.1

  The use of zinc tetrafluoroborate as a catalyst in Mannich-type addition of silyl enol ethers to aldimines in aqueous THF provides β-amino ketones or β-amino esters in high yields. A one-pot reaction of an aldehyde, amine and silyl enolate also works well.

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。