pentafluorophenylboronic acid 8-quinolyl pentafluorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenylboronic acid 8-quinolyl pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenoxy)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-8-yloxyborane；(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-8-yloxyborane
• 化学式: C₂₁H₆BF₁₀NO₂
• 分子量: 505.079
• InChiKey: AHNFFVRDGYBGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenylboronic acid 8-quinolyl pentafluorophenyl ester 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl(8-quinolinolinate)borinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of luminescent fluorinated organoboron compounds

  摘要：

  8-羟基喹啉（HQ）与B(C6F5)3反应生成了具有两性离子特性的化合物(C6F5)3BQH（1），其过程中质子从氧原子迁移至氮原子。化合物1可以通过热处理转化为(C6F5)2BQ（2），也可以通过(C6F5)2BCl和HQ的反应制备。HQ与(C6F5)B(OC6F5)2的反应最初生成(C6F5)(OC6F5)BQ（3），该化合物容易水解，生成二硼化合物((C6F5)BQ)2O（4）。化合物1、2和4已被充分表征，包括X射线分析。这些化合物的光谱特性，包括光致发光（PL），已被研究并与非氟化的发光硼化合物(C6H5)2BQ以及AlQ3进行了比较。通过计算研究合理化了这些硼喹啉化合物在氟化过程中发光行为的变化。

  DOI：

  10.1039/b700317j
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenylborinic acid bis(pentafluorophenyl) ester 、 8-羟基喹啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到pentafluorophenylboronic acid 8-quinolyl pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of luminescent fluorinated organoboron compounds

  摘要：

  8-羟基喹啉（HQ）与B(C6F5)3反应生成了具有两性离子特性的化合物(C6F5)3BQH（1），其过程中质子从氧原子迁移至氮原子。化合物1可以通过热处理转化为(C6F5)2BQ（2），也可以通过(C6F5)2BCl和HQ的反应制备。HQ与(C6F5)B(OC6F5)2的反应最初生成(C6F5)(OC6F5)BQ（3），该化合物容易水解，生成二硼化合物((C6F5)BQ)2O（4）。化合物1、2和4已被充分表征，包括X射线分析。这些化合物的光谱特性，包括光致发光（PL），已被研究并与非氟化的发光硼化合物(C6H5)2BQ以及AlQ3进行了比较。通过计算研究合理化了这些硼喹啉化合物在氟化过程中发光行为的变化。

  DOI：

  10.1039/b700317j

文献信息

• Synthesis and characterisation of luminescent fluorinated organoboron compounds
  作者：Juri Ugolotti、Sondra Hellstrom、George J. P. Britovsek、Tim S. Jones、Patricia Hunt、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b700317j

  日期：——

  The reaction of 8-hydroxyquinoline (HQ) with B(C6F5)3 leads to the formation of the zwitterionic compound (C6F5)3BQH (1), involving a proton migration from O to N. Compound 1 can be converted thermally to (C6F5)2BQ (2), which can also be prepared from (C6F5)2BCl and HQ. The reaction of HQ with (C6F5)B(OC6F5)2 generates initially (C6F5)(OC6F5)BQ (3), which easily hydrolyses to give the diboron compound ((C6F5)BQ)2O (4). Compounds 1, 2 and 4 have been fully characterised, including X-ray analysis. The spectroscopic properties of these compounds, including photoluminescence (PL) have been investigated and compared with the non-fluorinated luminescent boron compound (C6H5)2BQ and also with AlQ3. The changes in luminescent behaviour upon fluorination of these boron quinolinate compounds have been rationalised using computational studies.

  8-羟基喹啉（HQ）与B(C6F5)3反应生成了具有两性离子特性的化合物(C6F5)3BQH（1），其过程中质子从氧原子迁移至氮原子。化合物1可以通过热处理转化为(C6F5)2BQ（2），也可以通过(C6F5)2BCl和HQ的反应制备。HQ与(C6F5)B(OC6F5)2的反应最初生成(C6F5)(OC6F5)BQ（3），该化合物容易水解，生成二硼化合物((C6F5)BQ)2O（4）。化合物1、2和4已被充分表征，包括X射线分析。这些化合物的光谱特性，包括光致发光（PL），已被研究并与非氟化的发光硼化合物(C6H5)2BQ以及AlQ3进行了比较。通过计算研究合理化了这些硼喹啉化合物在氟化过程中发光行为的变化。