3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: (S)-3-benzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；(S)-3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one；(3S)-3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AHNJSMZSFVDCJF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯的3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮：一类新的抗缺血药。

  摘要：

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.001

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Amino Acid Derived Chiral 3-Substituted [1,4]Benzodiazepin-2-ones
  作者：Gautam Panda、Jitendra Kumar Mishra

  DOI：10.1055/s-2005-869950

  日期：——

  A new two-step route to chiral 3-substituted [1,4]benzo-diazepin-2-ones is described, which involves the coupling of 2-nitrobenzyl bromide with a series of amino acids, followed by diazepine ring formation with Fe/AcOH at110 °C.

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted 1,3,4,5-Tetrahydro-1,4-benzo- diazepin-2-ones<i>via</i>a Domino Copper-Catalyzed S_N2/Coupling Reaction
  作者：Dongming Lu、Chang Ma、Shuai Yuan、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201500477

  日期：2015.11.16

  A novel protocol for the facile synthesis of chiral 3-substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-ones via a domino reaction has been developed, which involves a cascade of SN2 nucleophilic substitution and copper-catalyzed CN coupling reactions of α-amino acid amides and ortho-halobenzyl halides. This protocol has some merits, such as one-pot process, easy operation, a wide scope of substrates

  已开发了一种通过多米诺反应容易地合成手性3-取代的1,3,4,5-四氢苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2-酮的新方法，该方法涉及级联的S N 2 α-氨基酸酰胺与邻卤代苄基卤化物的亲核取代和铜催化的CN偶联反应 该协议具有一些优点，例如一锅法，易于操作，基板范围广。此外，在反应过程中没有发生严重的外消旋作用。
• 手性3-取代1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮 -2- 酮的合成工艺
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN104892532B

  公开（公告）日：2017-09-08

  手性3‑取代1,3,4,5‑四氢‑1,4‑苯二氮‑2‑酮类化合物可用作药物和有机中间体。本发明公开手性3‑取代1,3,4,5‑四氢‑1,4‑苯二氮‑2‑酮类化合物的合成工艺，即在铜催化剂和碱的存在下，手性氨基酸酰胺和邻卤苄卤反应，高产率、高对映体纯地得到手性3‑取代1,3,4,5‑四氢‑1,4‑苯二氮‑2‑酮类化合物。
• Amino acid-based enantiomerically pure 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones: A new class of anti-ischemic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Puja Garg、Preeti Dohare、Ashutosh Kumar、Mohammad Imran Siddiqi、Madhur Ray、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.001

  日期：2007.3

  A series of 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones derived from S and R amino acids were evaluated for their anti-ischemic activity in vitro. Treatment with compounds 7h, 16, 9d, and 17 decreased the apoptotic neuronal number, however increased the neuronal viability. The compounds decreasing apoptosis could protect neurons from the ischemic injury. The difference in the activities of 1,4-benzodiazepin-2-ones

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。