(R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one；(3R)-3-benzyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AHNJSMZSFVDCJF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-3-benzyl-1-methyl-4-quinolin-8-ylsulfonyl-3,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)
  [FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)

  摘要：

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2013064231A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯的3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮：一类新的抗缺血药。

  摘要：

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.001

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Amino Acid Derived Chiral 3-Substituted [1,4]Benzodiazepin-2-ones
  作者：Gautam Panda、Jitendra Kumar Mishra

  DOI：10.1055/s-2005-869950

  日期：——

  A new two-step route to chiral 3-substituted [1,4]benzo-diazepin-2-ones is described, which involves the coupling of 2-nitrobenzyl bromide with a series of amino acids, followed by diazepine ring formation with Fe/AcOH at110 °C.

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。
• [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)<br/>[FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013064231A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administration of these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient.

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。
• Amino acid-based enantiomerically pure 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones: A new class of anti-ischemic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Puja Garg、Preeti Dohare、Ashutosh Kumar、Mohammad Imran Siddiqi、Madhur Ray、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.001

  日期：2007.3

  A series of 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones derived from S and R amino acids were evaluated for their anti-ischemic activity in vitro. Treatment with compounds 7h, 16, 9d, and 17 decreased the apoptotic neuronal number, however increased the neuronal viability. The compounds decreasing apoptosis could protect neurons from the ischemic injury. The difference in the activities of 1,4-benzodiazepin-2-ones

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。