1-(3'-azido-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(3'-azido-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₃
• 分子量: 250.217
• InChiKey: AHRIYWFNNSSJPE-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-(3'-azido-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of <i>β</i>-D-3′-Azido-2′,3′-unsaturated Nucleosides and <i>β</i>-D-3′-Azido-3′-deoxyribofuranosylnucleosides
  作者：Srinivas Gadthula、Chung K. Chu、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770500267170

  日期：2005.9.1

  discovery of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxythymidine (d4T) as potent and selective inhibitors of the replication of human immunodeficiency virus (HIV), there has been a growing interest for the synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides with electron withdrawing groups on the sugar moiety. Here we described an efficient method for the synthesis of such nucleoside

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。