1-(2-{2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl}−4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-{2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl}−4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{2-[2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-yl] −4- methyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one；1-[2-[2-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: AHTMNVPUDHNVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯戊烷 、 1-(2-{2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl}−4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子肼基噻唑的合成、表征和 DFT 计算特性：实验和计算协同作用

  摘要：

  稀有富电子 1-(2-{2-[(芳基)亚甲基](R-肼基}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-ones [ArCH NN(R)C 3 NS(Me)(COMe); Ar = 2-, 3- 或 4-MeOC 6 H 4 , R = H, nC 5 H 11 , CH 2 Ph) 被合成 (70–77%) 和表征 (FTIR, HRMS 和1 H-/ 13 C NMR 光谱）。在一种情况下 (Ar=3-MeOC 4 H 4, R = H)，结构由单晶 X 射线衍射证实。基于 M06/6–311G(d,p) 级 DFT 计算与实验数据的比较，观察到的几何形状是真正的最小值。计算用于提取自然键轨道 (NBO) 分析和预测非线性光学 (NLO) 特性。为了进行比较，使用 TD-DFT/M06/6-311G(d,p) 方法计算计算出的 UV-Vis 吸收和前沿分子轨道 (FMO)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131043
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-{2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl}−4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑席夫碱衍生物的合成、抗菌和抗氧化评估与计算机模拟研究

  摘要：

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131465

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation with in silico studies of new thiazole Schiff base derivatives
  作者：Md. Shahazada Shah、Mohammad Mostafizur Rahman、Md. Din Islam、Abdullah Al-Macktuf、Junaid Uddin Ahmed、Hiroshi Nishino、Md. Aminul Haque

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131465

  日期：2022.1

  A series of nineteen thiazole Schiff base derivatives 2a-2s were synthesized (Scheme 1) and elucidated by spectral analyses (IR, 1H NMR and HRMS). The evaluation of their antimicrobial activities against two gram-positive, two gram-negative, and two fungal strains revealed that some compounds displayed moderate antimicrobial activities compared to standard ciprofloxacin and miconazole in disc diffusion

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。
• Synthesis, characterization and DFT calculated properties of electron-rich hydrazinylthiazoles: Experimental and computational synergy
  作者：Hasnain Mehmood、Muhammad Khalid、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Usman Khan、Muhammad Imran、Ataualpa Albert Carmo Braga、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131043

  日期：2021.12

  non-linear optical (NLO) properties. For comparison, calculated UV–Vis absorptions and frontier molecular orbitals (FMO) analysis were computed using TD-DFT/M06/6–311G(d,p) approaches. The NBO analysis concludes that prolonged hyperconjugation and strong ICT exist in all the entitled compounds, which stabilizes the systems and also offers key evidence of charge transfer/NLO properties. Global reactivity

  稀有富电子 1-(2-2-[(芳基)亚甲基](R-肼基}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-ones [ArCH NN(R)C 3 NS(Me)(COMe); Ar = 2-, 3- 或 4-MeOC 6 H 4 , R = H, nC 5 H 11 , CH 2 Ph) 被合成 (70–77%) 和表征 (FTIR, HRMS 和1 H-/ 13 C NMR 光谱）。在一种情况下 (Ar=3-MeOC 4 H 4, R = H)，结构由单晶 X 射线衍射证实。基于 M06/6–311G(d,p) 级 DFT 计算与实验数据的比较，观察到的几何形状是真正的最小值。计算用于提取自然键轨道 (NBO) 分析和预测非线性光学 (NLO) 特性。为了进行比较，使用 TD-DFT/M06/6-311G(d,p) 方法计算计算出的 UV-Vis 吸收和前沿分子轨道 (FMO)