三乙基-1,3,5-戊烷三羧酸酯 | 63579-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙基-1,3,5-戊烷三羧酸酯
• 英文名称: triethyl pentane-1,3,5-tricarboxylate
• 英文别名: Diethyl γ-carboethoxypimelate；Triethyl 1,3,5-pentanetricarboxylate；ethyl pentane-1,3,5-tricarboxylate；pentane-1,3,5-tricarboxylic acid triethyl ester；Pentan-1,3,5-tricarbonsaeure-triaethylester；1.3.5-Pentantricarbonsaeure-triaethylester
• CAS: 63579-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: NYUHDOGHVKWGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基-1,3,5-戊烷三羧酸酯 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 oxonium 、 sodium 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-hydroxy-4-(6-methyl-4-oxohept-5-en-2-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ferrino, S. A.; Maldonado, L. A., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三羧基戊烷 在 硫酸 作用下， 生成 三乙基-1,3,5-戊烷三羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kay; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Halogenierte Pyridine und 1,8-Naphthyridine. VI
  作者：Roger Huff、Francis Mutterer、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19770600321

  日期：1977.4.20

  Halogenated pyridines and 1,8-naphthyridines. VI.

  卤代吡啶和1,8-萘啶。六。
• Lipophilic Di- and Triamides as Ionophores for Alkaline Earth Metal Cations
  作者：Daniel Erne、Nada Stojanac、Daniel Ammann、Peter Hofstetter、Ern� Pretsch、Wilhelm Simon

  DOI：10.1002/hlca.19800630816

  日期：1980.12.10

  Different electrically neutral lipophilic di- and triamides were prepared and their ion selectivity in membranes studied. In membranes the ionophore N, N′-diheptyl-N, N′-dimethyl-succinamide prefers Ca2+ over Mg2+ by a factor of 20 but rejects Na+ and K+ in respect to Mg2+ by a factor of 100 and 10, respectively. This selectivity suffices to perform useful intracellular Mg2+ activity studies.

  制备了不同的电中性亲脂性二酰胺和三酰胺，并研究了它们在膜中的离子选择性。在膜上的离子载体Ñ，N' -diheptyl- Ñ，N' -二甲基-琥珀酰胺喜欢的Ca 2+过的Mg 2+ 20的一个因素，但拒绝的Na +和K +中的Mg 2+通过100倍和10。这种选择性足以进行有用的细胞内Mg 2+活性研究。
• Second-generation sulfonamide inhibitors of d-glutamic acid-adding enzyme: Activity optimisation with conformationally rigid analogues of d-glutamic acid
  作者：Izidor Sosič、Hélène Barreteau、Mihael Simčič、Roman Šink、Jožko Cesar、Anamarija Zega、Simona Golič Grdadolnik、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Ana Amoroso、Bernard Joris、Didier Blanot、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.011

  日期：2011.7

  d-Glutamic acid-adding enzyme (MurD) catalyses the essential addition of d-glutamic acid to the cytoplasmic peptidoglycan precursor UDP-N-acetylmuramoyl-l-alanine, and as such it represents an important antibacterial drug-discovery target enzyme. Based on a series of naphthalene-N-sulfonyl-d-Glu derivatives synthesised recently, we synthesised two series of new, optimised sulfonamide inhibitors of

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。