1-(2-Thiophen-3-yl-phenyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Thiophen-3-yl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-thiophen-3-ylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: DWNMGEIQSBAPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thiophen-3-yl-phenyl)-ethanone 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methylthieno[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基酸的电化学脱羧环化获得菲啶衍生物

  摘要：

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。

  DOI：

  10.1002/asia.202101388
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-3-基-苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-Thiophen-3-yl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Ruthenium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Anilines with Organoboranes by Selective Carbon–Nitrogen Cleavage
  作者：Qun Zhao、Jin Zhang、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.9b02440

  日期：2019.9.6

  activation of neutral carbon–nitrogen bonds is of great synthetic importance, because amines are among the most prevalent motifs across organic and bioactive molecules. Herein, we report the Ru(0)-catalyzed selective cleavage of neutral C(aryl)–N bonds in generic aniline derivatives enabled by a combination of Ru3(CO)12 and an imino auxiliary. These mild conditions provide a direct route to high-value

  中性碳-氮键的选择性活化具有非常重要的合成重要性，因为胺是有机和生物活性分子中最普遍的基序之一。在本文中，我们报告了Ru（0）催化通过Ru 3（CO）12的组合实现的通用苯胺衍生物中性C（芳基）–N键的中性C（芳基）–N键的选择性裂解和亚胺辅助剂。这些温和条件为原位水解提供了一条通往高价值联芳酮和联芳醛的直接途径。广泛的有机硼烷和苯胺可以与高的C–N裂解选择性结合在一起。最关键的是，在通常具有动力学上更有利的C（芳基）-H键存在的情况下，该反应可实现精妙的C（芳基）-N键活化选择性。该方法通过利用Ru（0）催化剂体系的正交性质和苯胺的无痕亲核性质，为官能化三联苯的构建提供了策略。
• Electrochemical Decarboxylative Cyclization of α‐Amino‐Oxy Acids to Access Phenanthridine Derivatives
  作者：Yanling Zhan、Changhui Dai、Zitong Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/asia.202101388

  日期：2022.3.14

  compounds found in pharmaceuticals and natural products. Herein, an efficient electrochemical decarboxylative cyclization of α-amino-oxy acids to synthesize phenanthridine derivatives was developed. This reaction proceeded through iminyl radical formation cascade intramolecular cyclization from readily available materials under transition-metal-free and mild conditions.

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。
• Cathode Material Determines Product Selectivity for Electrochemical C−H Functionalization of Biaryl Ketoximes
  作者：Huai‐Bo Zhao、Pin Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201809679

  日期：2018.11.12

  N‐oxides has been developed through electrochemical C−H functionalization of biaryl ketoximes. The oxime substrates undergo dehydrogenative cyclization when a Pt cathode is used, resulting in unprecedented access to a wide range of N‐heteroaromatic N‐oxides. The products of the electrosynthesis are switched to the deoxygenated N‐heteroaromatics by employing a Pb cathode through sequential anode‐promoted

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。