methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diamine
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: AIOJNMKYPYMIQY-BTZLDLHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以77%的产率得到trans-dichlorido{(R)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene}(methyl-2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  催化二氨基糖辅助对映选择性氢化

  摘要：

  近几十年来，人们在过渡金属催化的氢化反应中研究了碳水化合物配体。在此，我们报告了具有四种不同甲基 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-hexopyranosides 的反式二氯（双膦）钌（II）配合物的非对映选择性合成及其在不对称加氢反应中作为催化剂前体的应用。取决于吡喃己糖，获得了高达 78% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500306

文献信息

• One-Step Preparation and Crystallization of Almost Insoluble Palladium(II) and Platinum(II/IV) Complexes from a Biphasic Solvent System
  作者：Matthias Böge、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00797

  日期：2015.11.4

  Scarcely soluble palladium(II) and platinum(II/IV) halido complexes with diamino ligands were prepared via a biphasic solvent system. Metal precursors like tetrachloridopalladate salts were dissolved in oxygen-free water, whereas the organic diamino ligands were dissolved in dry and oxygen-free dichloromethane. The dichloromethane layer was carefully covered with the aqueous layer under nitrogen atmosphere

  通过双相溶剂系统制备了具有二氨基配体的几乎不溶的钯（II）和铂（II / IV）卤化物络合物。将金属前体（如四氯化钯）盐溶解在无氧水中，而有机二氨基配体则溶解在干燥且无氧的二氯甲烷中。在室温和氮气气氛下，用水层小心地覆盖二氯甲烷层。所需产物在相边界处在几周内结晶。对于具有二氨基联萘和二氨基碳水化合物配体的二卤代钯络合物，无需进一步操作即可获得适用于X射线结构分析的晶体。
• Catalytic Diamino‐Sugar‐Assisted Enantioselective Hydrogenation
  作者：Matthias Böge、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/ejic.201500306

  日期：2015.6

  have been studied in transition-metal-catalyzed hydrogenations in recent decades. Herein, we report the diastereoselective synthesis of trans-dichlorido(bisphosphane)ruthenium(II) complexes with four different methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-hexopyranosides and their application as catalyst precursors in asymmetric hydrogenation reactions. Depending on the hexopyranose, an enantiomeric

  近几十年来，人们在过渡金属催化的氢化反应中研究了碳水化合物配体。在此，我们报告了具有四种不同甲基 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-hexopyranosides 的反式二氯（双膦）钌（II）配合物的非对映选择性合成及其在不对称加氢反应中作为催化剂前体的应用。取决于吡喃己糖，获得了高达 78% 的对映体过量。