methyl (RS)-4-cyano-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (RS)-4-cyano-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 4-cyano-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AITFWTVUBXVNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-4-cyano-2-phenylbutanoate 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱手性季铵盐催化α-芳基取代内酰胺的不对称迈克尔加成反应：(+)-Mesembrine的新短合成

  摘要：

  α-芳基取代的内酰胺与缺电子烯烃的对映选择性迈克尔加成反应使用金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐有效催化。该方法对于在内酰胺的 α 位构建全碳取代的季碳立体中心非常有用，收率良好，对映体过量良好，可应用于 (+)-mesembrine 的短程合成.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560090
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (RS)-4-cyano-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Antimuscarinic bronchodilators

  摘要：

  3-喹啉基丁酸丁酯和丙酸丙酯抗胆碱能支气管扩张剂，特别适用于慢性阻塞性气道疾病和哮喘的治疗，其化学式（1），及其药学上可接受的盐，其中X是（a）苯基，可选择一个或两个取代基，每个取代基独立选择自卤素、三氟甲基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和羟基，或（b）噻吩基；“Het”是（a）5-成员含氮杂环基，通过相邻碳原子或环氮原子连接到相邻碳原子，可选择自咪唑基、吡唑基、三唑基和四唑基，或（b）通过碳原子连接到相邻碳原子的氧代二唑基或硫代二唑基，或（c）通过碳原子连接到相邻碳原子的6-成员含氮杂环基，可选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶嗪基，“Het”可选择一个或两个取代基，每个取代基独立选择自卤素、三氟甲基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、氨基和叠氮基；m为1或2。

  公开号：

  US05292749A1