3-phenylpiperidin-2-one | 51551-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 51551-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XEQXBUHZDFKDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpiperidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(RS)-5-amino-2-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从2-吡嗪酮，2-羟基嘧啶或2-吡啶酮分别高效制备α-，β-，γ-或δ-氨基酸的两步法

  摘要：

  据报道，从2-吡啶酮，2-吡嗪酮或2-羟基嘧啶及其衍生物制备各种α-，β-，γ-和δ-氨基酸的方法是实用，有效的两步程序。该程序适合扩大规模，在大多数情况下，无需色谱纯化产品。这种方法很有用，特别是在合成其他方法无法获得的氨基酸或氘代氨基酸时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801134
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-phenylbutyric acid ethyl ester 在 Raney-nickel 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2010039947A1

文献信息

• Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides
  作者：Maria J. Milewska、Tomasz Bytner、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1055/s-1996-4405

  日期：1996.12

  Lactams can be obtained by the monothionation of imides with Lawesson’s reagent followed by the desulfurization of resulted monothioimides with Raney nickel.

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。
• [EN] PHENYL SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINE PHENYLE A SUBSTITUTION PHENYLE S'UTILISANT COMME ACTIVATEURS DE PPAR
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004048334A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  PPARα激动剂，含有这类化合物的药物组合物以及利用这类化合物提高特定血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他特定血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Influence of ring size on the outcome of sulfide contraction reactions with thiolactams. Isolation of bicyclic ketene S,N-acetals and thioisomünchnones
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Christiaan W. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1039/b103560f

  日期：——

  Reaction between diethyl bromomalonate and 3-phenylpyrrolidine-2-thione yielded a vinylogous urethane by the Eschenmoser sulfide contraction. However, with 3-substituted piperidine-2-thiones, sulfur was retained in the products, and a range of bicyclic heterocycles, including bicyclic ketene S,N-acetals (2-alkylidene-1,3-thiazolidin-4-ones) and stable thioisomünchnones, was isolated. A novel dimeric

  之间的反应 溴丙二酸二乙酯 和 3-苯基吡咯烷-2-硫酮通过Eschenmoser硫化物收缩产生乙烯基的氨基甲酸酯。然而，在3-取代的哌啶-2-硫酮中，硫保留在产物中，并形成了一系列双环杂环，包括双环烯酮S，N-乙缩醛（2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮）和分离出稳定的thioisomünchnones。一种新型的二聚乙烯酮S，N-乙缩醛的特征在于X射线晶体学。
• Construction of Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3‐Arylpiperidin‐2‐ones Under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201913518

  日期：2020.2.3

  A highly enantioselective synthesis of δ-lactams having a chiral quaternary carbon center at the α-position has been developed through an asymmetric alkylation of 3-arylpiperidin-2-ones under phase-transfer conditions. In this transformation, a 2,2-diarylvinyl group on the δ-lactam nitrogen atom plays a crucial role as a novel protecting group and an achiral auxiliary for improving both yield and enantioselectivity

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。