(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: AITOCJUKULFGJF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  一组区域异构体（E）-1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物，在C-1或C-3苯环的对位具有COX-2 SO2Me药效团，并带有C设计了-3或C-1苯基（4-H）或取代的苯环（4-F，4-OMe和4-Me）作为选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标（E）-1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮是通过克莱森-施密特缩合反应合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定了（E）-1-（4-甲磺酰基苯基）-3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（9f）是有效的具有与参考药物罗非考昔（COX-2 IC50 = 0.5 microM; COX-2 SI> 200）相当的高COX-2选择性指数（SI = 106）的COX-2抑制剂（IC50 = 0.3 microM）。分子建模研究（其中9f停靠在COX-2的结合位点上）表明，C-1苯环上的对-SO2Me取代基定向在Va

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.041

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones : A novel class of cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Sara Arfaee、P.N.Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.041

  日期：2006.4

  4-OMe and 4-Me), were designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. These target (E)-1,3-diarylprop-2-en-1-ones were synthesized via a Claisen-Schmidt condensation reaction. In vitro COX-1/COX-2 isozyme inhibition structure-activity studies identified (E)-1-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one (9f) as a potent COX-2 inhibitor (IC50=0.3 microM) with

  一组区域异构体（E）-1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物，在C-1或C-3苯环的对位具有COX-2 SO2Me药效团，并带有C设计了-3或C-1苯基（4-H）或取代的苯环（4-F，4-OMe和4-Me）作为选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标（E）-1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮是通过克莱森-施密特缩合反应合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定了（E）-1-（4-甲磺酰基苯基）-3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（9f）是有效的具有与参考药物罗非考昔（COX-2 IC50 = 0.5 microM; COX-2 SI> 200）相当的高COX-2选择性指数（SI = 106）的COX-2抑制剂（IC50 = 0.3 microM）。分子建模研究（其中9f停靠在COX-2的结合位点上）表明，C-1苯环上的对-SO2Me取代基定向在Va