butyl 4,4,4,2-tetrachloro butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 4,4,4,2-tetrachloro butanoate
• 英文别名: Butyl 4,4,4,2-tetrachloro-butanoate；butyl 2,4,4,4-tetrachlorobutanoate
• 化学式: C₈H₁₂Cl₄O₂
• 分子量: 281.994
• InChiKey: AIYRDJYEPYQPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 butyl 4,4,4,2-tetrachloro butanoate 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到butyl 4,4,4-trichloro-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalysts based on vanadium, their preparation and use in the (co)polymerization of alpha-olefins.

  摘要：

  公开号：

  EP1002800B1
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 丙烯酸丁酯 在 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到butyl 4,4,4,2-tetrachloro butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于 Kharasch 加成的新型高效催化剂前体 - [RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2]

  摘要：

  [RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 是优异的催化剂前体，可在温和的反应条件下（温度低至 40 °C）促进 CCl4 和 CHCl3 跨烯烃的哈拉施加成与四氯化碳）。已经研究了取代基对环戊二烯基环的影响。在效率和活性方面，[RuCl(Cp*)(PPh3)2] 和 [RuCl(Ind)(PPh3)2] 超过了迄今为止报道的最好的钌系统。提出了一种两步机制，其中磷烷配体的挤出发生在卤化化合物被不饱和钌中心活化之前。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2689::aid-ejoc2689>3.0.co;2-r

文献信息

• Atom Transfer Radical Additions with the Cationic Half‐Sandwich Complex [Cp*Ru(PPh ₃ ) ₂ (CH ₃ CN)]OTf
  作者：Laurent Quebatte、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200500321

  日期：2005.8

  The cationic ruthenium half-sandwich complex [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) was synthesized by reduction of [Cp*RuCl2](2) with zinc in the presence of NaOTf and subsequent reaction with PPh3. When NaOTf was omitted, the corresponding tetrachlorozincate salts were obtained. Complex 2, as well as the salts [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) and [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ZnCl4]

  阳离子钌半夹心配合物 [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) 通过还原 [Cp* RuCl2](2) 在 NaOTf 存在下与锌反应，随后与 PPh3 反应。当省略 NaOTf 时，得到相应的四氯锌酸盐。配合物 2，以及盐 [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) 和 [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ ZnCl4](4)，通过单晶X射线分析进行了表征。复合物 2 被证明是 CCl4 和 CHCl3 原子转移自由基加成到末端烯烃的有效催化剂，表现出优于先前描述的中性催化剂 [Cp*RuCl(PPh3)(2)] 的性能。将 CHCl3 添加到苯乙烯中，总转化次数达到 890。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst being an eco-friendly option for the production of polymers and organic intermediates
  作者：Bob De Clercq、Fr??d??ric Lefebvre、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b202872g

  日期：2002.8.22

  We succeeded in synthesising and characterising a new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst that exhibits excellent stability, reusability and leaching characteristics. The host–guest interaction is studied by XRD, XRF, ICP/MS, BET, FT-Raman and solid state NMR analysis. Moreover, we tested this catalytic system in ring-closing metathesis (RCM), ring-opening metathesis polymerization (ROMP), Kharasch addition, atom transfer radical polymerization (ATRP) and vinylation reactions. The results obtained from these tests show that for ROMP, RCM, Kharasch addition and vinylation reactions the heterogeneous catalyst possesses important advantages in comparison with its homogeneous analogue.

  我们成功合成并表征了一种新型的异质混合钌催化剂，该催化剂表现出优良的稳定性、可重复使用性和浸出特性。通过XRD、XRF、ICP/MS、BET、FT-Raman和固态NMR分析研究了宿主–客体相互作用。此外，我们在环闭合交叉反应（RCM）、环打开交叉聚合（ROMP）、卡拉什加成、原子转移自由基聚合（ATRP）和乙烯化反应中测试了该催化系统。测试结果表明，在ROMP、RCM、卡拉什加成和乙烯化反应中，该异质催化剂相比其均相类似物具有重要优势。
• An Efficient, Selective, and Reducing Agent-Free Copper Catalyst for the Atom-Transfer Radical Addition of Halo Compounds to Activated Olefins
  作者：José María Muñoz-Molina、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic901942p

  日期：2010.1.18

  Efficient and selective ATRA reactions of CCl4, CBr4, TsCl (Ts = tosyl), or Cl3CCO2Et with activated olefins (styrene, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, tert-butyl methacrylate) using the TptBuCu(NCMe) complex as a catalyst have been achieved in the absence of any reductant and with low catalyst loadings.

  使用Tp tBu Cu（）将CCl 4，CBr 4，TsCl（Ts =甲苯磺酰基）或Cl 3 CCO 2 Et与活化烯烃（苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯）进行高效且选择性的ATRA反应在没有任何还原剂且催化剂负载量低的情况下，已经获得了NCMe）配合物作为催化剂。
• Radical reactions catalysed by ruthenium(II) complexes with anionic carborane phosphine ligands: Kharasch addition to olefins and controlled polymerisation
  作者：François Simal、Sophie Sebille、Albert Demonceau、Alfred F Noels、Rosario Nuñez、Mar Abad、Francesc Teixidor、Clara Viñas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00840-6

  日期：2000.7

  1–3 mediated the Kharasch addition of carbon tetrachloride across olefins with high yields which markedly depended on the catalyst and the substrate used. In addition, the atom transfer radical polymerisation of methyl methacrylate could be carried out in a highly controlled way.

  钌-碳硼烷配合物1 - 3所介导的Kharasch加成四氯化碳跨烯烃以高收率，其显着地依赖于催化剂和所用的底物。另外，可以以高度受控的方式进行甲基丙烯酸甲酯的原子转移自由基聚合。
• Radical reactions catalysed by homobimetallic ruthenium(II) complexes bearing Schiff base ligands: atom transfer radical addition and controlled polymerisation
  作者：Bob De Clercq、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00834-1

  日期：2002.5

  The homobimetallic ruthenium Schiff base complexes Ia–f mediated the atom transfer radical addition (ATRA) of carbon tetrachloride across olefins in excellent yields which markedly depended on the catalyst and the substrate used. The best catalytic system Ic is able to compete with the highest performing ruthenium catalysts reported so far for ATRA reactions. In addition these systems are also capable

  均双金属钌席夫碱配合物Ia – f以极高的收率介导了四氯化碳跨烯烃的原子转移自由基加成（ATRA），这明显取决于催化剂和所用的底物。最好的催化体系Ic能够与迄今为止报道的用于ATRA反应的性能最高的钌催化剂竞争。此外，这些系统还能够以高收率与苯乙烯进行原子转移自由基聚合（ATRP）反应，并且可以很好地控制分子量和分子量分布。