N-isopropoxy-4-methylthiazole-2(3H)thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-isopropoxy-4-methylthiazole-2(3H)thione
• 英文别名: 4-Methyl-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₇H₁₁NOS₂
• 分子量: 189.302
• InChiKey: AJABGYGUZOHMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 对甲苯磺酸异丙酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-isopropoxy-4-methylthiazole-2(3H)thione
  参考文献：
  名称：

  在4-取代的N-异丙氧基噻唑-2（3 H）-硫酮和N-异丙氧基-2（1 H）-吡啶硫酮中的N-O键周围旋转的障碍

  摘要：

  N-异丙氧基-2（1 H）-吡啶硫酮（1）和两个4-取代的N-异丙氧基噻唑中N-O键周围旋转障碍的活化参数[lg A，E a，ΔH ‡，ΔH ‡，ΔS ‡ ] -2（3 H）-硫酮2和3是通过在125-273 K的温度范围内通过可变温度NMR光谱法[ 1 H（600 MHz）和13 C（150 MHz）]确定的。测得的ΔG ‡ 200值从29±2 kJ mol -1（1）至42±7 kJ mol -1（2）和46±1 kJ mol -1（3）。所观察到的旋转障碍中硫酮的排名1，2，和3是通过在空间拥塞旁边的差异来解释Ñ -烷氧基的取代基。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4733::aid-ejoc4733>3.0.co;2-p

文献信息

• ANTIMICROBIAL PROCHELATORS TO TARGET DRUG-RESISTANT BACTERIA AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Duke University

  公开号：US20180194778A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present disclosure provides antibacterial prodrugs and methods of making and using the same.
• The Barrier to Rotation around N−O Bonds in 4-Substituted N-Isopropoxythiazole-2(3H)-thiones and in N-Isopropoxy-2(1H)-pyridinethione
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Markus Heubes

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4733::aid-ejoc4733>3.0.co;2-p

  日期：2001.12

  Activation parameters [lg A, Ea, ΔH‡, ΔS‡] for the barriers to rotation around N−O bonds in N-Isopropoxy-2(1H)-pyridinethione (1) and two 4-substituted N-isopropoxythiazole-2(3H)-thiones 2 and 3 were determined by variable-temperature NMR spectroscopy [1H (600 MHz) and 13C (150 MHz)] in the temperature range 125−273 K. The measured ΔG‡200 values increase from 29 ± 2 kJ mol−1 (1) to 42 ± 7 kJ mol−1

  N-异丙氧基-2（1 H）-吡啶硫酮（1）和两个4-取代的N-异丙氧基噻唑中N-O键周围旋转障碍的活化参数[lg A，E a，ΔH ‡，ΔH ‡，ΔS ‡ ] -2（3 H）-硫酮2和3是通过在125-273 K的温度范围内通过可变温度NMR光谱法[ 1 H（600 MHz）和13 C（150 MHz）]确定的。测得的ΔG ‡ 200值从29±2 kJ mol -1（1）至42±7 kJ mol -1（2）和46±1 kJ mol -1（3）。所观察到的旋转障碍中硫酮的排名1，2，和3是通过在空间拥塞旁边的差异来解释Ñ -烷氧基的取代基。