3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-N-[N'-(2,4-dichlorphenyl)carbamoyl]-9a-aza-9a-homoerythromycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-N-[N'-(2,4-dichlorphenyl)carbamoyl]-9a-aza-9a-homoerythromycin A
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,11R,12S,14R)-N-(2,4-dichlorophenyl)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10,13-tetrahydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadecane-6-carboxamide
• 化学式: C₃₆H₅₉Cl₂N₃O₁₀
• 分子量: 764.785
• InChiKey: AJBRYEJBCJFQAU-KDWAPMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-N-[N'-(2,4-dichlorphenyl)carbamoyl]-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-O-acetyl-3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-N-[N'-(2,4-dichlorphenyl)carbamoyl]-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 3-DECLADINOSYL 9a-N-CARBAMOYL AND 9a-N-THIOCARBAMOYL DERIVATIVES OF 9-DEOX-9-DIHYDRO-9a-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCIN A
  [FR] DERIVES DE 3-DECLADINOSYLE DE LA 9A-N-CARBAMOYL- ET DE LA 9A-N-THIOCARBAMOYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCINE A

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的新型3-去甲基红霉素A的9a-N-氨基甲酰基和9a-N-硫代氨基甲酰基-9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-高红霉素A衍生物，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，其中R1单独代表氢或与R2一起代表双键，R2单独代表氢、羟基或通式(II)的基团，其中Y单独代表单环芳香环，未取代或被独立选择的卤素、OH、OMe、NO2、NH2取代，或R2与R3一起代表酮或与R1一起代表双键，R3单独代表氢或与R2一起代表酮或与R4一起代表醚，R4单独代表羟基、OCH3基团或与R3一起代表醚，R5单独代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、-(CH2)m Ar，其中Ar单独代表苯基或被一个或两个独立选择的卤素或卤代烷基取代的苯基，m为0-3，R6单独代表氢或羟基保护基，X代表氧或硫，用于合成其他具有抗菌活性的大环内酯类化合物的中介体，制备这些化合物的方法，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，制备药物组合物的方法，以及用于治疗细菌感染的药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2004101591A1
• 作为产物：
  描述：

  3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 2,4-二氯苯基异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-decladinosyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-N-[N'-(2,4-dichlorphenyl)carbamoyl]-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 3-DECLADINOSYL 9a-N-CARBAMOYL AND 9a-N-THIOCARBAMOYL DERIVATIVES OF 9-DEOX-9-DIHYDRO-9a-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCIN A
  [FR] DERIVES DE 3-DECLADINOSYLE DE LA 9A-N-CARBAMOYL- ET DE LA 9A-N-THIOCARBAMOYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCINE A

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的新型3-去甲基红霉素A的9a-N-氨基甲酰基和9a-N-硫代氨基甲酰基-9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-高红霉素A衍生物，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，其中R1单独代表氢或与R2一起代表双键，R2单独代表氢、羟基或通式(II)的基团，其中Y单独代表单环芳香环，未取代或被独立选择的卤素、OH、OMe、NO2、NH2取代，或R2与R3一起代表酮或与R1一起代表双键，R3单独代表氢或与R2一起代表酮或与R4一起代表醚，R4单独代表羟基、OCH3基团或与R3一起代表醚，R5单独代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、-(CH2)m Ar，其中Ar单独代表苯基或被一个或两个独立选择的卤素或卤代烷基取代的苯基，m为0-3，R6单独代表氢或羟基保护基，X代表氧或硫，用于合成其他具有抗菌活性的大环内酯类化合物的中介体，制备这些化合物的方法，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，制备药物组合物的方法，以及用于治疗细菌感染的药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2004101591A1

文献信息

• [EN] NEW 3-DECLADINOSYL 9a-N-CARBAMOYL AND 9a-N-THIOCARBAMOYL DERIVATIVES OF 9-DEOX-9-DIHYDRO-9a-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCIN A<br/>[FR] DERIVES DE 3-DECLADINOSYLE DE LA 9A-N-CARBAMOYL- ET DE LA 9A-N-THIOCARBAMOYL-9-DESOXO-9-DIHYDRO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCINE A
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2004101591A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to the new 3-decladinosyl derivatives of 9a-N-carbamoyl­and 9a-N-thiocarbamoyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable addition salts with inorganic or organic acids and their hydrates, Wherein R1 individually stands for hydrogen or together with R2 stands for double bond, R2 individually stands for hydrogen, hydroxyl or a group of the formula (II), wherein Y individually stands for monocyclic aromatic ring, unsubstituted or substituted with groups which are selected independently from halogen, OH, OMe, NO2, NH2 or R2 together with R3 stands for ketone or together with R1 stands for double bond, R3 individually stands for hydrogen or together with R2 stands for ketone or together with R4 stands for ether, R4 individually stands for hydroxyl, a OCH3 group or together with R3 stands for ether, R5 individually stands for C1-C4 alkyl group, C2-C4 alkenyl group, -(CH2)m Ar, wherein Ar individually stands for phenyl or phenyl substituted with one or two groups which are selected independently from halogen or halogen alkyl, and m is 0-3, R6 individually stands for hydrogen or hydroxyl protected group, X stands for oxygen or sulphur, to intermediates for synthesis of other macrolide compounds with antibacterial activity, to the process for their preparation, to their pharmaceutically acceptable addition salts with inorganic or organic acids and their hydrates, to the process for the preparation of pharmaceutical compositions, as well as the use of pharmaceutical compositions for treating bacterial infections.

  本发明涉及通式(I)的新型3-去甲基红霉素A的9a-N-氨基甲酰基和9a-N-硫代氨基甲酰基-9-去氧-9-二氢-9a-氮杂-9a-高红霉素A衍生物，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，其中R1单独代表氢或与R2一起代表双键，R2单独代表氢、羟基或通式(II)的基团，其中Y单独代表单环芳香环，未取代或被独立选择的卤素、OH、OMe、NO2、NH2取代，或R2与R3一起代表酮或与R1一起代表双键，R3单独代表氢或与R2一起代表酮或与R4一起代表醚，R4单独代表羟基、OCH3基团或与R3一起代表醚，R5单独代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、-(CH2)m Ar，其中Ar单独代表苯基或被一个或两个独立选择的卤素或卤代烷基取代的苯基，m为0-3，R6单独代表氢或羟基保护基，X代表氧或硫，用于合成其他具有抗菌活性的大环内酯类化合物的中介体，制备这些化合物的方法，其与无机或有机酸的药学上可接受的加成盐及其水合物，制备药物组合物的方法，以及用于治疗细菌感染的药物组合物的用途。