(1S,6R,7S)-N,N-diethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-N,N-diethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: AJHKNYNKQMAKQA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-N,N-diethyl-2-hydroxybicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxamide 在 吡啶 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (1S,6R,7S)-N,N-diethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化合成双环[3.2.2]壬二烯酮

  摘要：

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （{（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00105-2

文献信息

• Synthesis of bicyclo[3.2.2]nonadienones via enantioselective cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Patrice Nury

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00105-2

  日期：2002.4

  Optically active (1S,5R)-(+)-3-azabicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one (+)-7 was synthesized via enantioselective intramolecular cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate 10 in the presence of [Rh2((2S)-meox}4] catalyst. The cyclopropanation product (−)-9 was converted to the azide 8, which underwent successive Curtius and 3-aza-Cope rearrangements to afford 18, which was reduced to the bicyclic

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。