三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 | 14227-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖
• 中文别名: 2,3,4,4'-四羟基苯酮
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl bromide；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 14227-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-MMWGEVLESA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 无水碳酸镉 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-2-yl)oxane-3,4,5-triol;bromide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-羟基玫瑰树碱苷，新型和高活性抗肿瘤药。

  摘要：

  一系列新型且高效的抗肿瘤药物，即9-羟基石蒜碱糖苷，通过改进的缩合反应在良好产率下立体选择性地合成。该反应以碳酸镉为催化剂，将9-乙酸氧基石蒜碱与全酧化的糖基卤化物进行反应，随后用甲醇氨去除醧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3975
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthese von Glycosiden und Zuckerorthoestern des 9,10-Dihydrolysergols
  作者：Karlheinz Seifert、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/ardp.19843170702

  日期：——

  Die Glycosylierung von 9,10‐Dihydrolysergol in Gegenwart von Fétizon‐Reagens (Ag2CO3 auf Celite) ergibt die Glycoside 4, 8, 12, 15 und die Orthoester 6, 10, 14, 17.

  在 Fétizon 试剂（硅藻土上的 Ag2CO3）存在下，9,10-二水解麦角醇的糖基化得到糖苷 4、8、12、15 和原酸酯 6、10、14、17。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• Exploration of the active site of β4GalT7: modifications of the aglycon of aromatic xylosides
  作者：Anna Siegbahn、Karin Thorsheim、Jonas Ståhle、Sophie Manner、Christoffer Hamark、Andrea Persson、Emil Tykesson、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ob02632b

  日期：——

  active site of the enzyme and that quite bulky aglycons are accepted. By separating the aromatic aglycon from the xylose moiety by linkers, a trend towards increased galactosylation with increased linker length is observed. The galactosylation is influenced by the identity and position of substituents in the aromatic framework, and generally, only xylosides with beta-glycosidic linkages function as good

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化
• N.M.R.-spectral studies of 2-linked glycosides: 2-O-glycosylation shifts of 2-O-glycosylated α- and β-l-arabinopyranosides
  作者：Kenji Mizutani、Akiyo Hayashi、Ryoji Kasai、Osamu Tanaka、Naoko Yoshida、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85376-8

  日期：1984.3

  observed for the 2- O -glycosylated α- l -arabinopyranoside moiety, indicating an increase in the contribution of the 1 C 4 conformation of the glycosylated α- l -arabinopyranoside in these cases. On the other hand, no remarkable variation in the signals of C-3, -4, and -5, or in the 3 J H1,H2 and 1 J C1,H1 values, was found for 2- O -α- l -rhamnosylation, except for 4-epihederagenin-3-yl 2- O -α- l -rhamnopyranosyl-α-

  摘要有时观察到2- O-β-d-glycopyranosyl（或-β-d -xylopyranosyl）的C-1（异头碳原子）和C-2（糖基氧基化碳原子）信号的异常糖基化位移值-β-d-吡喃葡萄糖苷，而在这些情况下未观察到其他糖碳信号的显着位移。由于2-O-糖基和1-O-糖苷基（或-糖）基团之间强烈的空间相互作用，这可以用糖基键的方向变化来解释。合成了各种2-O-糖基化的α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷。在α-1-α-吡喃果糖苷的情况下，2-O-β-d-葡糖基化，-β-d-木糖基化和-α-1-α-阿拉伯糖基化的过程导致了C-3的意想不到的高场移动，- 4和-5信号，以及C-1和-2共振的位移。此外，还观察到2-O-糖基化的α-1-α-吡喃吡喃糖苷部分的3 J H1，H2和1 J C1，H1的值发生了显着变化，表明其1 C 4构象的贡献增加。在这些情况下，糖基化的α-1-阿拉伯吡喃糖苷。另一方面
• N- and S-α-l-Arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles. First synthesis and biological evaluation
  作者：Nasser S.A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.025

  日期：2007.9

  First synthesis of N- and S-alpha-l-arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles is described. Antimicrobial screening of two selected regioisomeric compounds against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Escherichia coli are compared.

  描述了N-和S-α-1-阿拉伯吡喃糖基[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑的首次合成。比较了针对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，消旋假丝酵母，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种选定的区域异构化合物的抗菌筛选。

表征谱图