5-norbornene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5-norbornene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: hept-5-ene-2-carbaldehyde；5-norbornene-2-carbaldehyde；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde, 95%；(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AJIBZRIAUXVGQJ-KVARREAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo-[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的硅转移剂与有机锂试剂的交叉偶联反应的设计，合成和应用

  摘要：

  已经实现了聚合物负载的硅氧烷转移剂的初步设计，合成和验证，从而可以在钯催化的交叉偶联反应中直接使用有机锂试剂。通过合理的设计，开发了两代聚合物载体，可显着简化产品纯化和转移剂的回收利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02004
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯醛 在 K-10 montmorillonite 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-norbornene-2-carboxaldehyde 、 5-norbornene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions with clays and alumina without solvents

  摘要：

  The utilization of unactivated K-10 montmorillonite or alumina for Diels-Alder reactions in the absence of solvents, either with symmetrically-or unsymmetrically-substituted carbonyl dienophiles, constitutes an environmentally-friendly alternative providing excellent selectivities under mild conditions. (C) 1993 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00159-2
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘萘 、 N-Cbz-哌啶-4-羧酸 、 丙烯酸乙酯 在 caesium carbonate 、 C₈H₈Cl₂O₂Pd 、 5-norbornene-2-carboxaldehyde 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(E)-benzyl-4-(1-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-naphthoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的混合脂肪族邻位脂肪酰化反应：选择性和反应性

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的邻位酰化，用于有效合成官能化的烷基芳基酮。对混合的芳基酸酐的电子和空间特性的研究表明，交叉偶联有利于富电子的芳基酰基。用2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 CO 2 C（O）Ph氧化Pd（II）的DFT计算表明2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 C （O）–O键的断裂在动力学上比PhC（O）–O键的断裂更不利于11.7 kJ / mol。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03514

文献信息

• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• Room-Temperature Chemoselective Reductive Alkylation of Amines Catalyzed by a Well-Defined Iron(II) Complex Using Hydrogen
  作者：Alexis Lator、Quentin Gaignard Gaillard、Delphine S. Mérel、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00581

  日期：2019.6.7

  tricarbonyl phosphine-free iron complexes in reduction of amines. A new cyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complex has been isolated, fully characterized, and applied in hydrogenation. This phosphine-free iron complex is the first Earth-abundant metal complex that is able to catalyze chemoselective reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes. Such selectivity

  已经设想了一种过渡金属受阻的路易斯对方法，以增强无三羰基膦的铁配合物在胺还原中的催化活性。一种新型的环戊二烯基铁（II）三羰基配合物已被分离，充分表征，并用于加氢。这种无膦的铁配合物是第一种能够在地球上富集的金属配合物，能够催化各种官能化胺与官能化醛的化学选择性还原烷基化反应。这种选择性和官能度的耐受性（烯烃，酯，酮，缩醛，未保护的羟基和膦）也已在室温下首次与富含地球的金属配合物一起证明。该烷基化反应也没有任何预缩合地进行，仅产生水作为副产物。所得的胺提供了快速接触潜在的结构单元，金属配体或药物的途径。密度泛函理论计算首先强调了通过三羰基配合物的活化形成16个电子物种促进了Fe3，其次，氢裂解没有遵循与键断裂相同的途径，通常用已知的环戊二烯酮铁三羰基配合物（Fe1和Fe4）进行描述。这些计算结果表明，新的配合物Fe3与其以前的同类物相比，不具有双功能催化剂的作用。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• USE OF CYCLOALIPHATIC DIOLS AS BIOCIDES
  申请人：Mijolovic Darijo

  公开号：US20120157548A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Use of diols with a cycloaliphatic group as biocide.

  使用具有环状脂肪族基团的二醇作为杀菌剂。