benzyl 8-aminooctanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 8-aminooctanate
• 英文别名: benzyl 8-aminooctanoate；Gln-OMe
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: AJLGEIZUAIDPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Benzyl 8-[[2-[2-[2-[2-oxo-2-[(8-oxo-8-phenylmethoxyoctyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]octanoate	1612221-37-0	C38H56N2O9	684.871

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-aminooctanate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 8-[[2-[2-[2-[2-(7-Carboxyheptylamino)-2-oxoethoxy]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DENDRITIC CORE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS À CŒUR DENDRITIQUE

  摘要：

  本发明涉及用于制备树枝状化合物有用的化合物，以及使用这些化合物来制备树枝状化合物的方法以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2014084743A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以2 g的产率得到benzyl 8-aminooctanate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗应用的单实体硫酸乙酰肝素仿制药簇

  摘要：

  硫酸乙酰肝素（HS）是一种高度硫酸化的糖胺聚糖，在细胞信号传导和调控中具有多种关键功能。HS低聚糖可以模拟或干扰生物系统中的HS功能；然而，由于其合成的复杂性，阻碍了它们的开发。在树突状核心上具有小的特定HS结构的多价展示物提供了更易获得的构建体，具有治疗方面的潜在优势，但是以前并未描述单实体HS多价化合物的合成。在这里，我们报告了一个新颖的单实体糖模拟簇的靶向库的合成，该库具有多种HS糖。它们具有模拟更长的天然HS糖类的能力，从而抑制了阿尔茨海默氏病（AD）蛋白酶BACE-1。低纳摩尔范围内的50个值。这些HS簇是AD的药物线索，通常为操纵硫酸乙酰肝素与蛋白质的相互作用提供了一个新颖的框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201410251

文献信息

• [EN] HEPARAN SULFATE GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMECEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS GLYCOMIMÉTIQUES DE SULFATE D'HÉPARANE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2018174725A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical and cosmeceutical compositions containing the compounds, and methods of treating cancer, inflammation, diabetic nephropathy, neurodegenerative disorders, Niemann-Pick Type C disease, or dermatological conditions.

  该发明涉及树枝状化合物，这些化合物作为药物的使用，包含这些化合物的药物和美容药物组合物，以及治疗癌症、炎症、糖尿病肾病、神经退行性疾病、尼曼-皮克病C型或皮肤病学状况的方法。
• <i>O</i>-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions
  作者：Kohei Yamada、Saki Yoshida、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201501172

  日期：2015.12

  esters from carboxylic acids using the O-benzylating reagent 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) have been developed. The reactions were conducted either in the presence of a catalytic amount of TfOH at room temperature (acidic conditions) or in the absence of TfOH at 180–230 °C (thermal conditions). Interestingly, the O-benzylation of hydroxy carboxylic acids under the two conditions afforded

  已经开发了两种使用 O-苄基化试剂 2,4,6-三(苄氧基)-1,3,5-三嗪 (TriBOT) 从羧酸合成苄酯的方法。反应是在催化量的 TfOH 存在下在室温（酸性条件）下进行的，或者在没有 TfOH 的情况下在 180-230 °C（热条件）下进行。有趣的是，羟基羧酸在两种条件下的 O-苄基化产生了不同的产物：酸性条件下的二苄基化产物和热条件下的羟基酯。除了这些结果，其他证据表明，前一个反应通过 SN1 型机制进行，而后者通过 SN2 型机制进行。
• Method for Producing Amines from Hydroxamic Acids
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080221357A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for producing unprotected or carbamate-protected amines of formulae (II) and (III) or R 1 —NH 2 (II) or R 1 —NHCO 2 R 2 (III) by reacting hydroxamic acids of formula (I) (R 1 CONHOH) with a) alkylphosphonic acid anhydrite's, b) alcohol R 2 OH and c) optionally with a base, at a temperature ranging from 100 to +120° C., wherein the hydroxamic acid (I) is produced prior to or during reacting (in situ) and R 1 is an optionally substituted linear or branched C 1 -C 12 alkyl radical, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, alkenyl, aryl or heteroaryl radical and R 2 is an open-chain, cyclic or branched allyl, aryl or C 1 to C 12 -alkyl radicals, or aryloxy, allyloxy or alkoxy radical possibly substituted with open-chain, cyclic or branched C 1 to C 12 -alkyl radicals.

  一种生产未保护或氨基甲酸酯保护的化合物的方法，化合物的式子为（II）和（III）或R1—NH2（II）或R1—NHCO2R2（III），通过将式子为（I）（R1CONHOH）的羟肟酸与a）烷基磷酸酐、b）醇R2OH和c）可选地与碱在温度范围为100至+120°C下反应而制得，其中羟肟酸（I）在反应之前或期间（原位）产生，R1是可选地取代的直链或支链C1-C12烷基基团，取代的C3-C10环烷基、烯烃、芳基或杂芳基基团，R2是开链、环状或支链烯丙基、芳基或C1到C12烷基基团，或芳氧基、烯丙氧基或烷氧基，可能取代开链、环状或支链C1到C12烷基基团。
• Bifunctional degraders of cyclin dependent kinase 9 (CDK9): Probing the relationship between linker length, properties, and selective protein degradation
  作者：Robert J. Tokarski、Chia M. Sharpe、Andrew C. Huntsman、Brittney K. Mize、Oluwatosin R. Ayinde、Emily H. Stahl、James R. Lerma、Andrew Reed、Bridget Carmichael、Natarajan Muthusamy、John C. Byrd、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115342

  日期：2023.6

  inhibitors and a known E3 ligase ligand to induce ubiquitination and subsequent degradation of the target protein. Although many protein degraders have been reported in the literature, the properties of the linker necessary for efficient degradation still require special attention. In this study, a series of protein degraders was developed, employing the clinically tested CDK inhibitor AT7519. The purpose

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 是多种癌症类型（包括急性髓性白血病 (AML)）中有前途的治疗靶点。蛋白质降解剂，也称为蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，已成为选择性降解癌症靶标（包括 CDK9）的工具，补充了传统小分子抑制剂的活性。这些化合物通常包含先前报道的抑制剂和已知的 E3 连接酶配体，以诱导泛素化和随后的靶蛋白降解。尽管文献中报道了许多蛋白质降解剂，但有效降解所必需的接头的特性仍然需要特别注意。在这项研究中，开发了一系列蛋白质降解剂，采用经过临床测试的CDK抑制剂 AT7519。本研究的目的是检查连接子组成，特别是链长对效力的影响。除了为各种接头组合物建立活性基线外，还制备了两个不同的同源系列，一个全烷基系列和一个含酰胺系列，证明了这些系列中降解剂效力对接头长度的依赖性以及与预测物理化学的相关性特性。
• Heparan sulfate glycomimetic compounds and their pharmaceutical and cosmeceutical uses
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US11186603B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical and cosmeceutical compositions containing the compounds, and methods of treating cancer, inflammation, diabetic nephropathy, neurodegenerative disorders, Niemann-Pick Type C disease, or dermatological conditions.

  本发明涉及树枝状化合物、这些化合物作为药物的用途、含有这些化合物的药物和药妆组合物，以及治疗癌症、炎症、糖尿病肾病、神经退行性疾病、尼曼镰状细胞病 C 型或皮肤病的方法。