2-[4-[[2,4-dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole-1-yl]methyl]-1H-indol-1-yl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[4-[[2,4-dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole-1-yl]methyl]-1H-indol-1-yl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[4-[[2,4-Dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazol-1-yl]methyl]indol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₃₃H₂₇N₅O₂
• 分子量: 525.61
• InChiKey: AJTGBHBZGOFQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate 在 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 2-[4-[[2,4-dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole-1-yl]methyl]-1H-indol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021

文献信息

• N-Phenyl indole derivatives as AT1 antagonists with anti-hypertension activities: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Weibo Zhu、Xiaolu Bao、He Ren、Yajing Da、Dan Wu、Fuming Li、Yijia Yan、Li Wang、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.021

  日期：2016.6

  synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 6-substituted benzimidazole with 1, 4-disubsituted or 1, 5-disubsituted indole derivatives as novel angiotensin II receptor antagonists are outlined. Radioligand binding assays showed that several 6-substituted benzimidazole derivatives displayed high affinities binding to the angiotensin II type 1 receptor at the same order of magnitude to telmisartan. The

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。