3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 219551-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-coumarin；3-Benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-cumarin；3-Benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-benzyl-4-methyl-5,7-dihydroxy-coumarin；3-benzyl-4-methyl-5,7-dihydroxycoumarin；3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 219551-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD05997336
• 分子量: 282.296
• InChiKey: UKYMHVBZOSPIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢的亲核取代-Boger反应序列作为对8-（吡啶-2-基）香豆素的一种方法

  摘要：

  通过5,7-二甲氧基香豆素和3,6-二苯基-1,2,4-三嗪通过包含芳族SNH取代的方案从5,7-二甲氧基-8-（3,6-二苯基吡啶-2-基）香豆素中获得。三嗪环，然后将形成的三嗪部分进行Boger转化为吡啶基。所建议的方法的优点是操作简单，产率高并且不存在过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.05.019
• 作为产物：
  描述：

  phloroglucinol dihydrate 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the prevention and treatment of stunned myocardium

  摘要：

  描述了一种用于预防和治疗缺血再灌注后心脏惊厥的方法。该方法包括向患者施用治疗有效量的磷蛋白酶抑制剂。磷蛋白酶抑制剂能够减轻磷蛋白酶对心脏肌浆网Ca.sup.2+ -ATP酶的抑制作用。

  公开号：

  US05968959A1

文献信息

• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• 1-Nicotinoylbenzotriazole: A Convenient Tool for Site-Selective Protection of 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Anna K. Inyutina、Pavel A. Slepukhin、Victor G. Kartsev

  DOI：10.1055/s-0039-1690104

  日期：2019.10

  intermediate for the synthesis of calanolide A, an HIV reverse transcriptase and Mycobacterium tuberculosis inhibitor, and its active analogues. 1-Nicotinoylbenzotriazole (NicBt) was uncovered as an efficient protecting agent for the site-selective acylation of resorcinol-type phenolic groups with almost equal reactivity. The use of NicBt allows selective protection of the 7-OH group in 5,7-dihydroxycoumarins

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5
• Phospholamban inhibitors and a method for increasing coronary flow
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06265421B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A method for obtaining direct dilatation of the coronary arteries by administering a therapeutically effective amount of a phospholamban inhibitor is described. Compounds which are effective in relieving the inhibitory effects of phospholamban on cardiac sarcoplasmic reticulum Ca2+-ATPase are also described.

  描述了一种通过给予治疗有效量的磷蛋白酶抑制剂来直接扩张冠状动脉的方法。还描述了一些有效缓解磷蛋白酶对心脏肌质网Ca2+-ATP酶抑制作用的化合物。
• Transition-Metal-Free С–С Coupling of 5,7-Dihydroxybenzopyrones with Quinoxalones and Pteridinones
  作者：Igor Khalymbadzha、Ramil Fatykhov、Oleg Chupakhin、Valery Charushin、Tatiana Tseitler、Ainur Sharapov、Anna Inytina、Victor Kartsev

  DOI：10.1055/s-0037-1609482

  日期：2018.6

  are high regio- and chemoselectivity, and an easy workup procedure. Direct incorporation of the coumarin moiety into the pyrazine ring in pteridines or quinoxalines provides a short pathway to pyrazine-coumarin hybrid compounds. A new synthetic protocol for nucleophilic substitution of hydrogen­ in quinoxalones and pteridinones by the action of 5,7-di­hydroxycoumarins and related m-dihydroxybenzene compounds

  摘要 用于通过5,7- dihydroxycoumarins和相关的动作在quinoxalones和pteridinones氢的亲核取代的新的合成协议米-dihydroxybenzene化合物已经研制成功。C–C偶联反应在相当温和的条件下进行得很顺利，因此得到了相应的C–H功能化产品，收率很高。这种对环境无害的方案的优点是区域和化学选择性高，并且后处理程序简单。将香豆素部分直接掺入蝶啶或喹喔啉中的吡嗪环中可提供一条通往吡嗪-香豆素杂化化合物的短路径。 用于通过5,7- dihydroxycoumarins和相关的动作在quinoxalones和pteridinones氢的亲核取代的新的合成协议米-dihydroxybenzene化合物已经研制成功。C–C偶联反应在相当温和的条件下进行得很顺利，因此得到了相应的C–H功能化产品，收率很高。这种对环境无害的方案的优点是区域和化学选择性高，并且后
• Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of Triazines with 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Igor Khalymbadzha、Oleg Chupakhin、Ramil Fatykhov、Valery Charushin、Alexander Schepochkin、Victor Kartsev

  DOI：10.1055/s-0035-1562794

  日期：——

  A new method for the direct metal-free C–H functionalization of electron-deficient triazines with fragments of naturally occurring and synthetic 5,7-dihydroxycoumarins is reported. It has been found that the reaction of 5,7-dihydroxycoumarins with triazines proceeds under mild conditions, showing a high chemo- and regioselectivity.

  报道了一种用天然和合成的 5,7-二羟基香豆素片段直接对缺电子三嗪进行无金属 C-H 官能化的新方法。已发现 5,7-二羟基香豆素与三嗪的反应在温和条件下进行，显示出高化学和区域选择性。