1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: AKCCSHYBKJIBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 苯丙酮 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的醚和酮与醛和氢过氧化叔丁基的α-酰氧基化反应

  摘要：

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.002

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• 一种苯甲酰氧基化合物的合成方法
  申请人：青岛申达众创技术服务有限公司

  公开号：CN105111072B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及提供了一种式(III)所示苯甲酰氧基化合物的合成方法，所述方法包括：空气氛围下，向反应釜中加入式(I)化合物、式(II)化合物、助剂、添加剂和溶剂，于40‑50℃下搅拌混合40‑60分钟，然后加入催化剂，升温至70‑80℃并搅拌反应10‑12小时，反应完毕后用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、真空浓缩，残余物经硅胶柱纯化，即得式(III)化合物，其反应式如下所示：所述方法通过采用新型的催化剂、溶剂、助剂以及添加剂，并通过这些试剂的相互作用实现了反应的顺利进行，最终实现了目标产物的高产率制得，具有优异的市场应用前景。
• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。
• Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.002

  日期：2014.12

  The reaction of (hetero)aromatic aldehydes or cinnamaldehyde with di-/multi-ethers in the presence of Bu4NI and tert-butyl hydroperoxide generated corresponding α-acyloxy ethers. Reactions between (hetero)aromatic aldehydes or cyclohexanecarbaldehyde with arylalkyl ketones under similar conditions resulted in α-acyloxy ketones. Collectively, Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reactions exhibit a broad

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。