anti-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-(biphenyl-4-yl)-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-(biphenyl-4-yl)-1-butanone
• 英文别名: (2R,3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₂
• 分子量: 308.3
• InChiKey: AKFCUPCXYYVUOC-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-1-en-1-yl)morpholine 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 syn-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-(biphenyl-4-yl)-1-butanone 、 anti-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-(biphenyl-4-yl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  无金属，使用：在与烯胺和亚胺的三氟乙醛乙基半缩醛的非对映选择性反应的逆转抗和-顺4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-2-甲基-1- -选择性合成丁酮

  摘要：

  对于三氟乙醛乙基半缩醛与衍生自丙苯酮的烯胺和亚胺的反应，观察到了完全非对映选择性的逆转，产生了4,4,4-三氟-1-芳基-3-芳基-2-羟基-2-甲基-1-丁酮。该过程作为第一可靠，无金属的，互补的抗-和顺式，制备4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-2-甲基-1-丁酮-选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo101733j

文献信息

• Reversal of Diastereoselectivity in Reactions of the Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Enamines and Imines: Metal-Free, Complementary <i>anti</i>- and <i>syn</i>-Selective Synthesis of 4,4,4-Trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-2-methyl-1-butanones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Hiroshi Gonda、Hitoshi Yamamoto、Takao Arima、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo101733j

  日期：2011.1.7

  A complete reversal of diastereoselectivity was observed for reactions of the trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with enamines and imines, derived from propiophenones, that produce 4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-2-methyl-1-butanones. This process serves as the first reliable, metal-free, complementary anti- and syn-selective method to prepare 4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-2-methyl-1-butanones

  对于三氟乙醛乙基半缩醛与衍生自丙苯酮的烯胺和亚胺的反应，观察到了完全非对映选择性的逆转，产生了4,4,4-三氟-1-芳基-3-芳基-2-羟基-2-甲基-1-丁酮。该过程作为第一可靠，无金属的，互补的抗-和顺式，制备4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-2-甲基-1-丁酮-选择性方法。