2-phenacyl-2-(trifluoromethyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacyl-2-(trifluoromethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-phenacyl-2-(trifluoromethyl)-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₃
• 分子量: 334.295
• InChiKey: AKHQRNFWEMADFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,1-diphenylethanimine 、 2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到2-phenacyl-2-(trifluoromethyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]和相关化合物：合成和反应性

  摘要：

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0288-x

文献信息

• Synthesis of 2-aroylmethyl-2-polyfluoroalkylchroman-4-ones
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev、A. Yu. Sizov

  DOI：10.1007/s11172-005-0038-5

  日期：2004.8
• Spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] and related compounds: Synthesis and reactivities
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. Yu. Sizov、B. I. Usachev、M. I. Kodess、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-006-0288-x

  日期：2006.3

  to give spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] in good yields. The isoxazoline ring in spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] undergoes opening under the action of conc. H2SO4, yielding α,β-unsaturated oximes. Their nitrosation and bromination lead to the corresponding spiroisoxazolines, while the Beckmann rearrangement, to α,β-unsaturated amides. The latter are also formed directly from spiro[4H-chromene-4

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。