5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: AKKHJQLHQYLQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-邻甲苯-丙醛 、 乙酰丙酮 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化NHC催化将饱和醛直接β活化为正式的Michael受体

  摘要：

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201302152

文献信息

• Synthesis of dihydropyranones and dihydropyrano[2,3-d][1,3]dioxine-diones by cyclization reaction of Meldrum’s acid with arylaldehydes and 1,3-dicarbonyls under thermal and ultrasound irradiation
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.404

  日期：——

  The present paper deals with the synthesis of novel dihydropyranone and dihydropyrano[2,3-d][1,3]dioxinedione derivatives via one-pot three-component reaction between Meldrum’s acid, arylaldehydes, and various 1,3-dicarbonyls in the presence of KOH as a base in H2O:EtOH under thermal and ultrasound irradiation. It was observed that ultrasound-assisted method gave 80-94% yields in 30-45 min as against

  本论文涉及通过 Meldrum 酸、芳醛和各种 1,3-二羰基化合物之间的一锅三组分反应合成新型二氢吡喃酮和二氢吡喃并 [2,3-d][1,3] 二恶二酮衍生物。在热和超声照射下，KOH 作为 H2O:EtOH 中的碱。据观察，超声辅助方法在 30-45 分钟内产生 80-94% 的产率，而通过热方法获得 60-82% 的产率需要 120-280 分钟。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。