(R)-2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: (R)-2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；(4R)-2-bromo-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: AKPMLZBYUBXEEE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 (S)-N-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-2-(((S)-3-(benzyloxy)-4-iodo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy)propanamide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.08h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于茚满醇的手性有机碘催化剂，用于对映选择性水合脱芳香化反应

  摘要：

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803889

文献信息

• Enantioselective 4-Hydroxylation of Phenols under Chiral Organoiodine(I/III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Laura Fra

  DOI：10.1055/s-0036-1588808

  日期：2017.7

  intermolecular enantioselective dearomatization of phenols under chiral (I/III) catalysis is reported. This protocol employs 3-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the effective organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds with complete selectivity under mild conditions and enables the hydroxylative dearomatization of a number

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。
• Chiral aryl iodide catalysts for the enantioselective synthesis of para-quinols
  作者：Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3cc00013c

  日期：——

  Molecular modelling of an iodine(III) phenoxide was used as a starting point in the design of chiral aryl iodide catalysts for stereoselective oxidative dearomatization reactions. Using this approach, catalysts derived from 8-iodotetralone and tartaric acid were constructed and used to synthesize enantioenriched para-quinols from phenols.

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。