(Z)-1-benzyl-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylene]indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylene]indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-benzyl-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylidene]indol-2-one
• 化学式: C₂₆H₁₉NOS
• 分子量: 393.509
• InChiKey: AKURKDDNZBMUTB-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 N-benzyl-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 indium 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-benzyl-3-[phenyl(thiophen-3-yl)methylene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles via Palladium-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Tsubasa Inokuma、Kazuo Yanada、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0508604

  日期：2005.8.1

  We have developed efficient catalytic methods for the stereoselective and diversity synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles and 3-alkylidenebenzofuran-2-ones via palladium-catalyzed Heck/Suzuki−Miyaura, Heck/Heck, and Heck/carbonylation/Suzuki−Miyaura domino reactions.

  我们已经开发了有效的催化方法，用于通过钯催化的Heck / Suzuki-Miyaura，Heck / Heck进行立体选择和多样性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧杂吲哚和3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。 ，以及Heck /羰基化/铃木宫浦多米诺骨牌反应。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles Using Tandem In-Mediated Carbometalation and Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Munetaka Oyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol048866n

  日期：2004.8.1

  Efficient methods for stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles were investigated using tandem In-mediated carbometalation and ligandless Pd-catalyzed coupling reaction.