(E)-5-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4'-ethoxy-3,5-dihydroxystilbene；(e)-4'-Ethoxy-3,5-dihydroxystilbene；5-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AKUPYSVGWDFPJV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-[2-(4-ethoxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过TRPA1受体脱敏合成白藜芦醇衍生物作为新的镇痛药

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.025

文献信息

• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Linear Or Branched Silicone
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035242A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, a water phase, and an oil phase containing at least one linear or branched volatile or near volatile silicone and a method for delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相和油相，其中油相包含至少一种线性或支链挥发性或准挥发性硅氧烷，并且提供一种向皮肤传递活性白藜芦醇的方法。
• Anhydrous Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives
  申请人：Czarnota Anna

  公开号：US20090035243A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An anhydrous color cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative and particulates; and an anhydrous emulsion skin care composition.

  一种无水色彩化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物和粒状物质；以及一种无水乳化皮肤护理组合物。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035236A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase having at and at least one oil phase structuring agent, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相、油相和至少一种油相结构调节剂，并提供了一种制备乳液，能够将活性白藜芦醇输送到皮肤的方法。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Silicone Surfactant
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035237A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase, having at least one silicone surfactant, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、一种水相和一种油相，至少含有一种硅油表面活性剂，并且制备能够向皮肤传递活性白藜芦醇的乳液的方法。