2-((1H-pyrrol-3-yl)methylene)succinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-((1H-pyrrol-3-yl)methylene)succinonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1H-pyrrol-3-ylmethylidene)butanedinitrile
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: ALBOGKSPIHVPFC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-pyrrol-3-yl)methylene)succinonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到7-amino-5-cyano-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-3-甲醛中取代7-氨基吲哚的实用途径

  摘要：

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503078h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 、 反丁烯二腈 在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-3-甲醛中取代7-氨基吲哚的实用途径

  摘要：

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503078h

文献信息

• A Practical Route to Substituted 7-Aminoindoles from Pyrrole-3-carboxaldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol503078h

  日期：2014.12.19

  efficient conversion of pyrrole-3-carboxaldehydes to substituted 7-amino-5-cyanoindoles. Phosphine addition to fumaronitrile proceeds with prototropic rearrangement of the initially formed zwitterion to the thermodynamically favored phosphonium ylide, which is poised for in situ Wittig olefination. The predominantly E-alkene product positions the allylic nitrile for facile intramolecular Hoeben–Hoesch

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。