5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: ALDOYUVSHSYKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)-1,3-oxazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到N-(5-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含恶唑和苯基环的二硫蒽的光诱导骨架重排

  摘要：

  研究了带有恶唑和苯衍生物作为芳基的二芳烃的新型光化学重排，该重排导致形成多芳族体系。转化的机理包括光环化，顺序的[1,9]和[1,3]-氢转移以及侧向恶唑开环过程。结果表明，该反应可以是制备萘（多芳族）衍生物的有效的合成制备方法。

  DOI：

  10.1021/ol502073t
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含恶唑和苯基环的二硫蒽的光诱导骨架重排

  摘要：

  研究了带有恶唑和苯衍生物作为芳基的二芳烃的新型光化学重排，该重排导致形成多芳族体系。转化的机理包括光环化，顺序的[1,9]和[1,3]-氢转移以及侧向恶唑开环过程。结果表明，该反应可以是制备萘（多芳族）衍生物的有效的合成制备方法。

  DOI：

  10.1021/ol502073t

文献信息

• Facile synthesis of photoactive diaryl(hetaryl)cyclopentenes by ionic hydrogenation
  作者：Andrey G. Lvov、Ekaterina Yu. Bulich、Anatoly V. Metelitsa、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c6ra11791k

  日期：——

  comprising a cyclopentene ring as an ethene bridge was developed based on reduction of 2,3-diaryl(hetaryl)cyclopent-2-en-1-ones through an ionic hydrogenation reaction. The method provides access to unsymmetrical photoswitchable diarylethenes containing benzene, thiophene, or azoles (thiazole, oxazole, imidazole) as aromatic moieties in 40–71% yields. Diarylethenes comprising two heterocyclic moieties show

  基于通过离子氢化反应还原2，3-二芳基（杂芳基）环戊-2-烯-1-酮，开发了一种简便的合成方法，用于合成包含环戊烯环作为乙烯桥的光敏二芳烃。该方法提供了不对称的光开关二芳烃，其中苯，噻吩或唑类（噻唑，恶唑，咪唑）为芳香族部分，收率为40-71％。包含两个杂环部分的双芳烃显示出典型的光致变色特性，在蓝色区域（黄色光致变色剂）具有最大的光致吸收形式。
• Photoinduced Skeletal Rearrangement of Diarylethenes Comprising Oxazole and Phenyl Rings
  作者：Andrey G. Lvov、Valerii Z. Shirinian、Vadim V. Kachala、Alexey M. Kavun、Igor V. Zavarzin、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1021/ol502073t

  日期：2014.9.5

  A novel photochemical rearrangement of diarylethenes bearing oxazole and benzene derivatives as aryl moieties that results in the formation of polyaromatic systems was investigated. The mechanism of the transformation includes photocyclization, sequential [1,9] and [1,3]-hydrogen shifts, as well as a lateral oxazole ring-opening process. It was shown that this reaction can be an effective synthetically

  研究了带有恶唑和苯衍生物作为芳基的二芳烃的新型光化学重排，该重排导致形成多芳族体系。转化的机理包括光环化，顺序的[1,9]和[1,3]-氢转移以及侧向恶唑开环过程。结果表明，该反应可以是制备萘（多芳族）衍生物的有效的合成制备方法。
• Skeletal photoinduced rearrangement of diarylethenes: ethene bridge effects
  作者：A. V. Zakharov、S. M. Timofeeva、A. V. Yadykov、M. M. Krayushkin、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1039/d2ob02315f

  日期：——

  A skeletal photorearrangement involving UV-induced 6π-electrocyclization of diarylethenes with various ethene bridges has been studied. It has been found that deprotonation is the predominant step among the three possible alternative reaction pathways (radical abstraction, deprotonation, or sigmatropic shift) following 6π-electrocyclization, and incorporation of an electronegative carbonyl group into

  已经研究了涉及具有各种乙烯桥的二芳基乙烯的紫外线诱导的 6π-电环化的骨架光重排。已经发现，去质子化是 6π-电环化后三种可能的替代反应途径（自由基提取、去质子化或 sigmatropic 位移）中的主要步骤，并且将负电性羰基结合到苯基残基的孪位位置会导致减少反应时间并增加所需产物的产率。在极性较小的溶剂（甲苯，TCM）中反应时间的显着增加也表明去质子化步骤对二芳基乙烯的骨架光重排有很大贡献。在叔胺存在下在甲苯中进行反应导致反应时间减少和所需产物的产率增加。当反应在甲苯中在 DIPEA 存在下进行时，可获得最佳结果。实验结果与DFT计算结果吻合较好。