4-chlorobutyroylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorobutyroylferrocene
• 英文别名: 4-chlorobutanoylferrocene
• 化学式: C₁₄H₁₅ClFeO
• 分子量: 290.572
• InChiKey: ALDVLJPGFYKHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutyroylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-chlorobutylferrocene
  参考文献：
  名称：

  [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes as New Ferrocenyl Multifunctional Silyl Ethers

  摘要：

  三(三甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁和[三(二甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁是由三(三甲基硅烷基)甲基锂和三(二甲基硅烷基)甲基锂在 THF 中与 3-溴丙基二茂铁或 4-溴丁基二茂铁在 0°C 下处理合成的。在 Karstedt 催化剂（二甲苯中的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）存在下，通过与各种脂肪醇和苄醇进行脱氢偶联，得到了[三（烷氧基二甲基硅基）甲基]烷基二茂铁，收率良好至极佳。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化剂存在下，4-[三（苄氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁与苄醇发生乙醚化反应，也制备出了 4-[三（甲氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁。

  DOI：

  10.1071/ch13632
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4-氯丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chlorobutyroylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new binuclear ferrocenyl compounds by hydrosilylation reactions

  摘要：

  简历 Ferrocenylsilane类化合物通过在THF中处理由4-氯丁基二茂铁衍生物和氯二甲基硅烷制备的Grignard试剂来合成。丁烯基二茂铁化合物通过在DMSO中使用叔丁醇钠对4-氯丁基烷基二茂铁进行消除反应来制备。在Karstedt催化剂存在下，在室温下干燥甲苯中，丁烯基化合物与二茂铁基硅烷之间的氢硅烷化反应发生，以良好的至高产率产生所需的二核二茂铁基化合物。新二茂铁基化合物的电化学行为通过在CH3CN/0.1 M LiClO4中进行循环伏安法进行了研究，峰值电流与扫描速率的平方根之间的关系表明氧化还原过程受扩散限制。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.06.011

文献信息

• A New Series of Succinimido-ferrociphenols and Related Heterocyclic Species Induce Strong Antiproliferative Effects, Especially against Ovarian Cancer Cells Resistant to Cisplatin
  作者：Pascal Pigeon、Yong Wang、Siden Top、Feten Najlaoui、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Jérôme Bignon、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00743

  日期：2017.10.26

  Ferrociphenols are known to display anticancer properties by original mechanisms dependent on redox properties and generation of active metabolites such as quinone methides. Recent studies have highlighted the positive impact of oxidative stress on chemosensitivity and prognosis of ovarian cancer patients. Ovarian adenocarcinomas are shown to be an excellent model for defining the impact of selected

  已知亚铁酚通过依赖于氧化还原特性和活性代谢物例如醌甲基化物的产生的原始机理显示出抗癌特性。最近的研究强调了氧化应激对卵巢癌患者化学敏感性和预后的积极影响。卵巢腺癌被证明是一种很好的模型，可用于定义选定的亚铁氰酚作为此类癌症的新治疗药物的影响。这项工作描述了前所未有的具有琥珀酰亚胺基或邻苯二甲酰亚胺基团的多目标杂环亚铁氰基酚的合成和初步机理研究，这些亚铁氰基酚对顺铂耐药的上皮性卵巢癌细胞显示出优异的抗增殖行为。由于目前的药物选择不力，例如卡铂，一种基于Pt配位化学的金属药物，这些物质可能有助于克服抗药性的问题。当前，亚铁环酚类实体通常通过凋亡和衰老途径起作用。我们在这里展示了这个新的环状酰亚胺系列的第一批结果。
• Atypical Lone Pair–π Interaction with Quinone Methides in a Series of Imido‐Ferrociphenol Anticancer Drug Candidates
  作者：Yong Wang、Pascal Pigeon、Siden Top、Juan Sanz García、Claire Troufflard、Ilaria Ciofini、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/anie.201902456

  日期：2019.6.17

  chain, display strong anticancer activity through a novel redox mechanism that generates active metabolites such as quinone methides (QMs). X‐ray crystallography and UV/Vis spectroscopy reveal that the specific lone pair (lp)–π interaction between a carbonyl group of the imide and the quinone motif of the QM plays an important role in the exceptional cytotoxic behaviour of their imido‐ferrociphenol precursors

  亚铁酚，尤其是那些在脂族链末端具有杂环的亚铁酚，通过一种新型的氧化还原机理表现出强大的抗癌活性，该机理产生了活性代谢物，例如醌甲基化物（QMs）。X射线晶体学和UV / Vis光谱表明，酰亚胺的羰基和QM的醌基序之间的特定孤对（lp）-π相互作用在其亚氨基-铁环酚前体的异常细胞毒性行为中起重要作用。 。分子内lp-π相互作用显着增强了QM的稳定性并降低了p K a相应的苯酚/苯酚酸酯对的值。作为这种非共价相互作用可远程稳定QM的第一个例子，它不仅扩展了超分子化学中lp-π相互作用的范围，而且代表了一种QM稳定化的新模式。lp-π相互作用在酰亚胺亚铁环酚抗癌候选药物中的这种前所未有的应用在药物发现和有机催化剂设计中也可能具有巨大的潜力。
• Synthesis of new binuclear ferrocenyl compounds by hydrosilylation reactions
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Farzaneh Mirzaei、Hassan Abbasi、Kazem D. Safa

  DOI：10.1016/j.crci.2016.06.011

  日期：2017.2

  Résumé Ferrocenyl silanes are prepared by treatment of Grignard reagents produced from 4-chlorobutylferrocene derivatives and chlorodimethylsilane in THF. Butenylferrocenes are prepared by the elimination reaction of 4-chlorobutylalkylferrocenes by sodium tert-butoxide in DMSO. A hydrosilylation reaction between a butenyl compound and ferrocenylsilane occurred in dry toluene at room temperature in the presence of the Karstedt catalyst to produce the desired binuclear ferrocenyl compound in good to high yields. The electrochemical behavior of new ferrocenyl compounds were studied by cyclic voltammetry in CH3CN/0.1 M LiClO4, and the relation between the peak currents and the square root of the scan rate, showed that the redox process is diffusion-limited.

  简历 Ferrocenylsilane类化合物通过在THF中处理由4-氯丁基二茂铁衍生物和氯二甲基硅烷制备的Grignard试剂来合成。丁烯基二茂铁化合物通过在DMSO中使用叔丁醇钠对4-氯丁基烷基二茂铁进行消除反应来制备。在Karstedt催化剂存在下，在室温下干燥甲苯中，丁烯基化合物与二茂铁基硅烷之间的氢硅烷化反应发生，以良好的至高产率产生所需的二核二茂铁基化合物。新二茂铁基化合物的电化学行为通过在CH3CN/0.1 M LiClO4中进行循环伏安法进行了研究，峰值电流与扫描速率的平方根之间的关系表明氧化还原过程受扩散限制。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel hydroxypropyl-ferrociphenol derivatives, resulting from the modification of hydroxyl groups
  作者：Yong Wang、Pascal Pigeon、Michael J. McGlinchey、Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.005

  日期：2017.2

  showed that compound 8, whose terminal hydroxyl was protected by acetylation, exhibited the greatest cytotoxic effect among this series of hydroxypropyl derivatives. Furthermore, the impact of acetyl as a protecting group on the cytotoxicity of hydroxypropyl-ferrociphenol compounds by incorporating it at alkyl or phenyl hydroxyl positions of the core structure has been studied. Several of the compounds

  如先前报道，二茂铁基衍生物HO（CH 2）3 C（Fc）= C（C 6 H 4 OH）2（2）显示出对MDA-MB-231（TNBC）癌细胞系的优异细胞毒性作用。在此分子框架的分析基础上，合成了一系列具有修饰的末端羟基的新型羟丙基-亚铁环酚衍生物，并评估了其对MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。生物学结果表明化合物8在该系列羟丙基衍生物中，其末端羟基受乙酰化作用保护，具有最大的细胞毒性作用。此外，已经研究了通过在核心结构的烷基或苯基羟基位置引入乙酰基作为保护基对羟丙基-亚铁环酚化合物的细胞毒性的影响。这项研究中提出的几种化合物显示出亲脂性，更适合用于脂质纳米胶囊（LNC）的制剂，用于随后的体内研究。它们还以亚微摩尔IC 50值抑制MDA-MB-231的癌细胞生长，为作为创新抗癌剂的进一步开发提供了有趣的潜力。
• [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes as New Ferrocenyl Multifunctional Silyl Ethers
  作者：Kazem D. Safa、Hassan Abbasi、Reza Teimuri-Mofrad、Farzaneh A. Charandabi

  DOI：10.1071/ch13632

  日期：——

  [Tris(trimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes and [tris(dimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes were synthesized by treatment of tris(trimethylsilyl)methyllithium and tris(dimethylsilyl)methyllithium in THF with 3-bromopropylferrocene or 4-bromobutylferrocene at 0°C. [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes were obtained by dehydrocoupling with various aliphatic and benzylic alcohols in the presence of the Karstedt catalyst (platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in xylene) in good to excellent yields. 4-[Tris(benzyloxydimethylsilyl)methyl]butylferrocene was also prepared from the transetherification of 4-[tris(methoxydimethylsilyl)methyl]butylferrocene with benzyl alcohol in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as catalyst.

  三(三甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁和[三(二甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁是由三(三甲基硅烷基)甲基锂和三(二甲基硅烷基)甲基锂在 THF 中与 3-溴丙基二茂铁或 4-溴丁基二茂铁在 0°C 下处理合成的。在 Karstedt 催化剂（二甲苯中的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）存在下，通过与各种脂肪醇和苄醇进行脱氢偶联，得到了[三（烷氧基二甲基硅基）甲基]烷基二茂铁，收率良好至极佳。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化剂存在下，4-[三（苄氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁与苄醇发生乙醚化反应，也制备出了 4-[三（甲氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁。