(R)-5-cyclohexyloxy-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-1-benzoylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-cyclohexyloxy-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-1-benzoylindole
• 英文别名: [5-cyclohexyloxy-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 416.563
• InChiKey: ALGXQPBHVDXYLT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 环己醇 为溶剂， 生成 (R)-5-cyclohexyloxy-3-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-1-benzoylindole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT.sub.6 affinity

  摘要：

  本文描述了与5-HT.sub.6受体亲和力的化合物，其具有以下一般公式：##STR1##其中：R.sup.1选自由H和C.sub.1-4烷基组成的群体；R.sup.2选自由H、C.sub.1-4烷基和苄基组成的群体；R.sup.3选自由COR.sup.5、SO.sub.2R.sup.5、CONHC.sub.1-4烷基和C(S)SR.sup.6组成的群体；R.sup.4a选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4b选自由H、羟基、卤素、C.sub.3-7环烷氧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、苄氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和乙烯基组成的群体；R.sup.4c选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4d选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.5选自由苯基、吡啶基、噻吩基、喹啉基和萘基，这些基团可以选择性地用1-4个来自C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、卤素、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、1,2-亚甲二氧基、C.sub.1-4烷基羰基、C.sub.1-4烷氧羰基和C.sub.1-4烷基硫代基的取代基取代；R.sup.6选自由C.sub.1-4烷基、烯丙基、丙炔基和可以选择性取代的苄基，其中苄基可以选择性地用1-4个来自氰基、C.sub.1-4烷基和卤素的取代基取代。还描述了将这些化合物用作药物治疗5-HT.sub.6受体受到影响的精神分裂症等疾病的适应症。

  公开号：

  US06100291A1

文献信息

• US6100291A
  申请人：——

  公开号：US6100291A

  公开（公告）日：2000-08-08
• [EN] 3-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)-INDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 AFFINITY<br/>[FR] COMPOSES DE 3-(2-PYRROLIDINYLMETHYL)-INDOLE A AFFINITE 5-HT6
  申请人：SLASSI, Abdelmalik

  公开号：WO1999047516A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) Described herein are compounds with affinity for the 5-HT6 receptor, which have general formula (I) wherein: R1 is selected from the group consisting of H and C1-4alkyl; R2 is selected from the group consisting of H, C1-4alkyl and benzyl; R3 is selected from the group consisting of COR5, SO2R5, CONHC1-4alkyl and C(S)SR6; R4a is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R4b is selected from the group consisting of H, hydroxy, halo, C3-7cycloalkyloxy, C1-4alkoxy; C1-4alkyl, benzyloxy, phenoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and vinyl; R4c is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R4d is selected from the group consisting of H, OH, halo, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; R5 is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, quinolinyl and naphthyl which are optionally substituted with 1-4 substituents selected from C1-4alkoxy, C1-4alkyl, halo, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, 1,2-methylenedioxy, C1-4alkylcarbonyl, C1-4alkoxycarbonyl and C1-4alkylS-; and R6 is selected from C1-4alkyl, allyl, propargyl and optionally substituted benzyl wherein the benzyl group is optionally substituted with 1-4 substituents selected from cyano, C1-4alkyl and halo. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT6 receptor is implicated, such as schizophrenia.(FR) La présente invention concerne des composés qui présentent une affinité pour le récepteur 5-HT6, de formule générale (I), dans laquelle R1 est choisi parmi les groupes H et alkyle en C1-4; R2 est choisi parmi les groupes H, alkyle en C1-4 et benzyle; R3 est choisi parmi les groupes COR5, SO2R5, CONHC1-4 alkyle et C(S)SR6; R4a est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R4b est choisi parmi les groupes H, hydroxy, halo, cycloalkyloxy en C3-7, alcoxy en C1-4, alkyle en C1-4, benzyloxy, phénoxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy et vinyle; R4c est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R4d est choisi parmi les groupes H, OH, halo, alkyle en C1-4 et alcoxy en C1-4; R5 est choisi parmi les groupes phényle, pyridyle, thiényle, quinolinyle, et naphtyle, éventuellement substitués par des substituants en 1-4 choisis parmi les groupes alcoxy en C1-4, alkyle en C1-4, halo, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, 1,2-méthylènedioxy, alkylecarbonyle en C1-4, alcoxycarbonyle en C1-4, et alkyleS- en C1-4; et R6 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-4, alkyle, propargyle, et éventuellement benzyle substitué dans lequel le groupe benzyle est éventuellement substitué par des substituants en 1-4 choisis parmi les groupes cyano, alkyle en C1-4 et halo. La présente invention concerne aussi l'utilisation de ces composés en tant que médicaments destinés au traitement des troubles dans lesquels se manifeste une inhibition du récepteur 5-HT6, tels que la schizophrénie.
• Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT.sub.6 affinity
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：US06100291A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Described herein are compounds with affinity for the 5-HT.sub.6 receptor, which have the general formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H and C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of H, C.sub.1-4 alkyl and benzyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of COR.sup.5, SO.sub.2 R.sup.5, CONHC.sub.1-4 alkyl and C(S)SR.sup.6 ; R.sup.4a is selected from the group consisting of H, OH, halo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4b is selected from the group consisting of H, hydroxy, halo, C.sub.3-7 cycloalkyloxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, benzyloxy, phenoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and vinyl; R.sup.4c is selected from the group consisting of H, OH, halo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4d is selected from the group consisting of H, OH, halo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.5 is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, quinolinyl and naphthyl which are optionally substituted with 1-4 substituents selected from C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, halo, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, 1,2-methylenedioxy, C.sub.1-4 alkylcarbonyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl and C.sub.1-4 alkylS--; and R.sup.6 is selected from C.sub.1-4 alkyl, allyl, propargyl and optionally substituted benzyl wherein the benzyl group is optionally substituted with 1-4 substituents selected from cyano, C.sub.1-4 alkyl and halo. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT.sub.6 receptor is implicated, such as schizophrenia.

  本文描述了与5-HT.sub.6受体亲和力的化合物，其具有以下一般公式：##STR1##其中：R.sup.1选自由H和C.sub.1-4烷基组成的群体；R.sup.2选自由H、C.sub.1-4烷基和苄基组成的群体；R.sup.3选自由COR.sup.5、SO.sub.2R.sup.5、CONHC.sub.1-4烷基和C(S)SR.sup.6组成的群体；R.sup.4a选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4b选自由H、羟基、卤素、C.sub.3-7环烷氧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、苄氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和乙烯基组成的群体；R.sup.4c选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4d选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.5选自由苯基、吡啶基、噻吩基、喹啉基和萘基，这些基团可以选择性地用1-4个来自C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、卤素、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、1,2-亚甲二氧基、C.sub.1-4烷基羰基、C.sub.1-4烷氧羰基和C.sub.1-4烷基硫代基的取代基取代；R.sup.6选自由C.sub.1-4烷基、烯丙基、丙炔基和可以选择性取代的苄基，其中苄基可以选择性地用1-4个来自氰基、C.sub.1-4烷基和卤素的取代基取代。还描述了将这些化合物用作药物治疗5-HT.sub.6受体受到影响的精神分裂症等疾病的适应症。