(Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-enal
• 英文别名: (Z)-4-trimethylsilylbut-3-enal
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ALHNNEKFSYLQQX-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-enal 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 bismuth(III) bromide 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高效的 BiBr3 引发的三组分一锅级联合成 2,6-二取代二氢吡喃

  摘要：

  顺式-2,6-二取代二氢吡喃的快速合成是通过三组分一锅级联反应实现的。BiBr 3介导的烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚与 β,γ-不饱和顺式-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯醛的加成提供含有与甲硅烷基醚相连的乙烯基硅烷部分的 Mukaiyama 醛醇加合物。添加第二个醛会引发多米诺骨牌序列，包括分子间加成，然后是分子内甲硅烷基修饰的樱井 (ISMS) 反应。该一锅反应的分离产率从 44% 到 80% 不等，并且所有化合物均以顺式非对映异构体形式分离（10 个实施例）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.083
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过高效的 BiBr3 引发的三组分一锅级联合成 2,6-二取代二氢吡喃

  摘要：

  顺式-2,6-二取代二氢吡喃的快速合成是通过三组分一锅级联反应实现的。BiBr 3介导的烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚与 β,γ-不饱和顺式-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯醛的加成提供含有与甲硅烷基醚相连的乙烯基硅烷部分的 Mukaiyama 醛醇加合物。添加第二个醛会引发多米诺骨牌序列，包括分子间加成，然后是分子内甲硅烷基修饰的樱井 (ISMS) 反应。该一锅反应的分离产率从 44% 到 80% 不等，并且所有化合物均以顺式非对映异构体形式分离（10 个实施例）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.083

文献信息

• BiBr₃-Initiated Tandem Addition/Silyl-Prins Reactions to 2,6-Disubstituted Dihydropyrans
  作者：Yajing Lian、Robert J. Hinkle

  DOI：10.1021/jo060738k

  日期：2006.9.1

  A tandem addition/silyl-Prins reaction efficiently affords cis-2,6-disubstituted dihydropyrans (DHPs) using 5 mol % of BiBr3 in CH2Cl2. The reaction occurs between delta-triethyl-silyloxyvinyltrimethylsilanes and a variety of aldehydes to give good to excellent isolated yields of DHPs. The diastereoselectivities in the crude products are significantly affected by aldehyde substitution with electron-rich aldehydes, providing 2-3: 1 (cis: trans) and neutral (or electron-poor) aldehydes affording dr >= 19: 1 (cis: trans).
• Synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via an efficient BiBr3-initiated three component, one-pot cascade
  作者：Robert J. Hinkle、Yajing Lian、Lee C. Speight、Heather E. Stevenson、Melissa M. Sprachman、Lauren A. Katkish、M. Christa Mattern

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.083

  日期：2009.8

  The rapid synthesis of cis-2,6-disubstituted dihydropyrans is achieved in a three-component, one-pot cascade reaction. BiBr3-mediated addition of ketene silyl acetals or silyl enol ethers to β,γ-unsaturated cis-4-trimethylsilyl-3-butenal provides a Mukaiyama aldol adduct containing a vinylsilane moiety tethered to a silyl ether. Addition of a second aldehyde initiates a domino sequence involving intermolecular

  顺式-2,6-二取代二氢吡喃的快速合成是通过三组分一锅级联反应实现的。BiBr 3介导的烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚与 β,γ-不饱和顺式-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯醛的加成提供含有与甲硅烷基醚相连的乙烯基硅烷部分的 Mukaiyama 醛醇加合物。添加第二个醛会引发多米诺骨牌序列，包括分子间加成，然后是分子内甲硅烷基修饰的樱井 (ISMS) 反应。该一锅反应的分离产率从 44% 到 80% 不等，并且所有化合物均以顺式非对映异构体形式分离（10 个实施例）。