5-(4-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD00219241
• 分子量: 399.449
• InChiKey: ALHVZGJZPNESJX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  胺，醛和丙酮酸衍生物的布朗斯台德酸催化的不对称三组分反应。高功能化γ-内酰胺衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸是用于胺，醛和丙酮酸衍生物的不对称三组分反应的有效有机催化剂。胺与两种羰基化合物同时缩合，然后氢键活化烯胺向亚胺的亲核加成，得到致密的对映体富集的1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。这些底物可用于随后的非对映选择性转化中，以提供对映纯的γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03397

文献信息

• Brönsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component Reaction of Amines, Aldehydes, and Pyruvate Derivatives. Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactam Derivatives
  作者：Xabier del Corte、Aitor Maestro、Javier Vicario、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03397

  日期：2018.1.19

  Chiral phosphoric acids are efficient organocatalysts for the asymmetric three-component reaction of amines, aldehydes, and pyruvate derivatives. Simultaneous condensation of amines with both carbonylic compounds followed by a hydrogen bonding activated nucleophilic addition of enamines to imines affords densely functionalized enantioenriched 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. These substrates can be used

  手性磷酸是用于胺，醛和丙酮酸衍生物的不对称三组分反应的有效有机催化剂。胺与两种羰基化合物同时缩合，然后氢键活化烯胺向亚胺的亲核加成，得到致密的对映体富集的1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。这些底物可用于随后的非对映选择性转化中，以提供对映纯的γ-内酰胺衍生物。