5-(p-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(p-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-(4-Nitro-phenyl)-1-p-tolyl-3-p-tolylamino-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: ALHVZGJZPNESJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(p-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺与β,γ-不饱和α-酮酯的亲核加成有效合成非手性和手性环状脱氢-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600092

文献信息

• Uncatalyzed synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1007/s11164-013-1102-7

  日期：2014.5

  Uncatalyzed one-pot pseudo-four-component reaction of ethyl pyruvate, anilines, and aldehydes in n-hexane as solvent, under reflux, affords a variety of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yield. n-Hexane is an excellent driving force in preparation of the desired products. These compounds have biological and pharmacological properties and are also used in medicinal chemistry. Use of a non-toxic and inexpensive solvent, simple and efficient synthesis, clean work-up, and high yields of the products are the advantages of this method. We report the first catalyst-free method for synthesis this class of compounds.

  丙酮酸乙酯、苯胺和醛在正己烷为溶剂、回流条件下进行非催化的单锅伪四组份反应，可高产多种 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物具有生物和药理特性，也可用于药物化学。使用无毒且廉价的溶剂、简单高效的合成、清洁的操作以及高产率是该方法的优点。我们报告了合成这类化合物的第一种无催化剂方法。
• Triethylammonium Hydrogen Sulfate as a Catalyst for the Preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Batool Hojati Najafabadi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751911x13191347034936

  日期：2011.11

  Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4]) has been used as an efficient acidic ionic liquid catalyst for the preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones at room temperature. The present methodology offers the advantages of good yields, a simple procedure, shorter reaction times and mild condition. The products were purified without resorting to chromatography.

  三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4]) 已被用作一种有效的酸性离子液体催化剂，用于在室温下制备 1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮。本方法具有收率高、操作简单、反应时间短、条件温和等优点。产物不用色谱法纯化。
• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral Cyclic Dehydro-α-Amino Acid Derivatives Through Nucleophilic Addition of Amines to β,γ-Unsaturatedα-Keto Esters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1002/ejoc.200600092

  日期：2006.6

  A very simple and efficient synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones is reported. These cyclic dehydro-amino acid derivatives with a stereogenic center at the 5-position were obtained by the addition of two equivalents of amine to β,γ-unsaturated keto esters. These cyclic enamines can also be obtained by the three-component reaction of ethyl pyruvate, amines and aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)