5-acetamido-5-deoxy-3-fluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-5-deoxy-3-fluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: (2s,3s,4r,5r,6r)-5-Acetamido-2,3-Bis(Fluoranyl)-4-Oxidanyl-6-[(1s,2s)-1,2,3-Tris(Oxidanyl)propyl]oxane-2-Carboxylic Acid；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-fluoro-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₉
• 分子量: 327.264
• InChiKey: ALJLGESFXXDPKH-SJLLKERKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-NeuAc methyl ester 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetamido-5-deoxy-3-fluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetyl-3-fluoro-neuraminic acids.

  摘要：

  3-二氟-β-D-赤式-L-葡萄糖-2-壬磺酰胺烯酸酯（7）、5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3、5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-3-氟-β-D-赤式-L-葡糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（8）和 5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-3-氟-β-D-赤式-L-甘露-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（9）。另一方面，将乙酰基次萤石加入乙酸中的 6 中，可得到 8 以及少量 7 和 9。根据 7、8 和 9 的 1H、13C 和 19F-NMR 光谱，对它们的结构进行了阐释。对 7、8 和 9 的酯基进行皂化，可得到相应的 N-乙酰基 3-氟神经氨酸（14、15 和 16）。化合物 14 是一种有效的神经氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.1209

文献信息

• Synthesis of N-acetyl-3-fluoro-neuraminic acids.
  作者：Tatsuo NAKAJIMA、Hiroshi HORI、Hiroshi OHRUI、Hiroshi MEGURO、Tatsuo IDO

  DOI：10.1271/bbb1961.52.1209

  日期：——

  The addition of F2 to methyl 5-acetamideo-2, 6-anhydro-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2, 3, 5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate (6) in acetic acid gave a mixture of methyl 5-acetamido-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2, 3, 5-trideoxy-2, 3-difluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyronosenate (7), methyl 5-acetamido-2, 4, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-3, 5-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulosopyranosonate (8) and methyl 5-acetamido-2, 4, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-3, 5-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate (9). On the other hand, the addition of acetylhypofluorite to 6 in acetic acid gave 8 concomitant with small amounts of 7 and 9. The structural elucidation of 7, 8 and 9 on the basis of their 1H-, 13C- and 19F-NMR spectra are described. Saponification of the ester groups of 7, 8 and 9 gave the corresponding N-acetyl 3-fluoro-neuraminic acids (14, 15 and 16). Compound 14 was a potent inhibitor against neuraminidase.

  3-二氟-β-D-赤式-L-葡萄糖-2-壬磺酰胺烯酸酯（7）、5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3、5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-3-氟-β-D-赤式-L-葡糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（8）和 5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-3-氟-β-D-赤式-L-甘露-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（9）。另一方面，将乙酰基次萤石加入乙酸中的 6 中，可得到 8 以及少量 7 和 9。根据 7、8 和 9 的 1H、13C 和 19F-NMR 光谱，对它们的结构进行了阐释。对 7、8 和 9 的酯基进行皂化，可得到相应的 N-乙酰基 3-氟神经氨酸（14、15 和 16）。化合物 14 是一种有效的神经氨酸酶抑制剂。