2-((2-oxo-2-phenylethoxy)carbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2-oxo-2-phenylethoxy)carbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Phenacyloxycarbonylbenzoic acid；2-phenacyloxycarbonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ALLBANBMQOETIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((2-oxo-2-phenylethoxy)carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  过[5 + 2]环加成反应将丙二酰过氧化物与烯醇醚进行C-O偶联：非鲁邦氧化

  摘要：

  丙二酰过氧化物在与甲基和甲硅烷基烯醇醚的反应中既充当氧化剂，又充当用于C-O偶联的试剂。在提出的条件下，丙二酰过氧化物与烯醇醚的氧化C-O偶联选择性进行，绕过了过氧化物对烯醇醚的传统Rubottom羟化反应。观察到过氧化丙二酰和烯醇醚的氧化[5 + 2]环加成反应是发现过程的关键阶段。甲硅烷基烯醇醚的氧化C-O偶联导致形成带有游离羧酸基团的α-酰氧基酮。专门开发的制备式一锅法可通过甲硅烷基烯醇醚的形成以及随后的偶联成α-酰氧基酮，收率35-88％。酸催化的与甲基烯醇醚的偶联产生了出色的产物，同时保留了易于氧化的烯醇片段。此外，这些分子含有一个游离的羧酸基团，因此这些非平凡的产物含有两个通常不相容的酸和烯醇醚基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900271

文献信息

• Selective removal of 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups with Zn–N-methylimidazole in the presence of reducible and acid-sensitive functionalities
  作者：László Somsák、Katalin Czifrák、Edit Veres

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.026

  日期：2004.11

  Activated zinc dust in the presence of N-methylimidazole in ethyl acetate or acetone at reflux or room temperature removes 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups while azido-, nitro-, chloro-, phenacyl-, and tert-butyl ester functionalities as well as double bonds remain intact.

  在乙酸乙酯或丙酮中，在回流或室温下，在N-甲基咪唑存在下，活化的锌粉除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基，而叠氮基，硝基，氯，苯甲酰基-和叔-丁酯官能团以及双键保持完整。