(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylindoline
• 英文别名: tert-butyl 3-methylindoline-1-carboxylate；(3R)-2,3-dihydro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (3R)-3-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ALPGIOPDJMWCRC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylindoline 在 盐酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 硝基乙烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2,3-dihydro-3-methyl-1H-indol-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪的分子模型研究，合成，构型稳定性和生物活性1,1-二氧化物

  摘要：

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪的分子模型研究，合成，构型稳定性和生物活性1,1-二氧化物

  摘要：

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.063

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Boc-Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara

  DOI：10.1021/ol061039x

  日期：2006.6.1

  enantioselective hydrogenation of various N-Boc-indoles proceeded successfully in the presence of the ruthenium complex generated from an appropriate ruthenium precursor and a trans-chelate chiral bisphosphine PhTRAP. Various 2- or 3-substituted indoles were converted into chiral indolines with high enantiomeric excesses (up to 95% ee). The PhTRAP-ruthenium catalyst was able to promote the hydrogenation of 2,3-dimethylindoles

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。
• Ru-NHC-Catalyzed Asymmetric, Complete Hydrogenation of Indoles and Benzofurans: One Catalyst with Dual Function
  作者：Fuhao Zhang、Himadri Sekhar Sasmal、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c04983

  日期：2023.7.26

  The highly enantioselective and complete hydrogenation of protected indoles and benzofurans has been developed, affording facile access to a range of chiral three-dimensional octahydroindoles and octahydrobenzofurans, which are prevalent in many bioactive molecules and organocatalysts. Remarkably, we are in control of the nature of the ruthenium N-heterocyclic carbene complex and employed the complex

  受保护的吲哚和苯并呋喃的高度对映选择性和完全氢化已经被开发出来，可以方便地获得一系列手性三维八氢吲哚和八氢苯并呋喃，它们在许多生物活性分子和有机催化剂中普遍存在。值得注意的是，我们控制了钌N-杂环卡宾配合物的性质，并将该配合物用作均相和非均相催化剂，为其在更具挑战性的芳香族化合物的不对称氢化中的潜在应用提供了新途径。