N-tert-butyl 2-<3-(3-(3-chlorophenyl)ureido)-2-oxo-5-phenyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl 2-<3-(3-(3-chlorophenyl)ureido)-2-oxo-5-phenyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
• 英文别名: N-tert-Butyl-2-{(3R,5R)-7-chloro-3-[3-(3-chloro-phenyl)-ureido]-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-yl}-acetamide；N-tert-butyl-2-[(3R,5R)-7-chloro-3-[(3-chlorophenyl)carbamoylamino]-2-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetamide
• 化学式: C₂₉H₃₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 553.488
• InChiKey: ALPLVUYDOOIUAE-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-2-碘乙酰胺 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 N-tert-butyl 2-<3-(3-(3-chlorophenyl)ureido)-2-oxo-5-phenyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015