N-(6-bromo-2,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo-2,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4,6-dimethylphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 278.17
• InChiKey: ALPYPMDIDOSCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(6-bromo-2,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide 在 Pd(trifluoromethanesulfonate)₂(1,3-bis(diisopropylphosphino)propane) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,4-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-Ms-芳基胺与苄基卤化物/磺酸盐的钯催化级联反应合成菲啶

  摘要：

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601608
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到N-(6-bromo-2,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Al-Khafaji, Sarah; Cardinale, Nina; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 7, p. 701 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Al-Khafaji, Sarah; Cardinale, Nina; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 7, p. 701 - 714
  作者：Al-Khafaji, Sarah、Cardinale, Nina、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——