(E)-(4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzonitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzonitrile)
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ALPXLUJDESRHNT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzonitrile) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.1%的产率得到(E)-4-(3,4,5-trihydroxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]benzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035

文献信息

• Luminescent supramolecular assemblies based on hydrogen­bonded complexes of stilbenecarboxylic acids and dithieno[3,2­b:2′,3′­d]thiophene­2­carboxylic acids with a tris(imidazoline) base
  作者：Frank Osterod、Lars Peters、Arno Kraft、Takeshi Sano、John J. Morrison、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b009406o

  日期：——

  The synthesis of a number of stilbenecarboxylic acids, tetrazolylstilbenes and dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2-carboxylic acids is reported. These organic acids form non-covalent complexes with an imidazoline base, 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene 13. Two X-ray crystal structures confirm hydrogen bonds between carboxylate ligands and meta-positioned protonated imidazoline groups. The complexes possess a surprisingly flat disk-like shape with various close contacts between adjacent molecules. Most stilbene and dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives show strong blue or blue–green photoluminescence in solution, whereas fluorescence in the solid state is almost completely quenched.

  报道了一系列芪类羧酸、四唑基芪类化合物以及二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]噻吩-2-羧酸的合成。这些有机酸与咪唑啉碱基，即1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯13形成了非共价复合物。两个X射线晶体结构证实了羧酸盐配体与间位质子化的咪唑啉基团之间存在氢键。这些复合物具有出乎意料的扁平盘状形态，相邻分子之间存在多种紧密接触。大多数芪类和二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]噻吩衍生物在溶液中表现出强烈的蓝色或蓝绿色光致发光，而在固态下荧光几乎完全淬灭。
• Anticancer Evaluation of 3,4,5,4'-trans-tetramethoxystilbene (DMU-212) and Its Analogs Against an Extensive Panel of Human Tumor Cell Lines
  作者：Nikhil Madadi、Peter Crooks

  DOI：10.2174/1570180812999150324163710

  日期：2015.6.6

  DMU-212, a methoxylated resveratrol analog, has significant anticancer activity, and selectively targets tumor cells. A library of E-diarylstilbenes structurally related to DMU-212 has been synthesized and evaluated for anticancer activity against a large panel of 45 human cancer cell lines. From this study, DMU-212 (3a) exhibited an average growth inhibitory effect (GI50) of 3.5 M against all the human cancer cell lines in the panel, and was particularly effective against the four cancer cell lines: SNB-75 (CNS), MDA-MB-435 (melanoma), A498 (renal), and MCF7 (breast), with GI50 values of 1.88, 1.04, 0.74 and 1.66 µM, respectively. Also, the 4’-chloro analog of DMU-212, 3d, exhibited 98 and 80 percent growth inhibition against MDA-MB-435 (melanoma) and K-562 (leukemia) cancer cell lines at a concentration of 10 M. Further investigation of DMU-212 and its analogs may provide novel therapeutic avenues for treatment of a variety of human cancers.

  DMU-212，一种甲氧基化的白藜芦醇类似物，具有显著的抗癌活性，并选择性地靶向肿瘤细胞。已经合成了一系列结构上与DMU-212相关的E-二芳烯烃，并评估其对45种人类癌细胞系的抗癌活性。在这项研究中，DMU-212 (3a) 对所有人类癌细胞系的平均生长抑制效果（GI50）为3.5 μM，对四种癌细胞系表现出特别有效的效果：SNB-75（中枢神经系统）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、A498（肾脏）和MCF7（乳腺），其GI50值分别为1.88、1.04、0.74和1.66 μM。此外，DMU-212的4'-氯类似物3d在10 μM浓度下对MDA-MB-435（黑色素瘤）和K-562（白血病）癌细胞系表现出98%和80%的生长抑制。对DMU-212及其类似物的进一步研究可能为治疗各种人类癌症提供新颖的治疗途径。
• MULTI-PHOTON ISOMERISATION OF COMBRETASTATINS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Bisby Roger H.

  公开号：US20150359884A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Combretastatins and their use in treating conditions characterised by abnormal vasculature or cancer by irradiation of the combretastatin in situ, and kits comprising such compounds.