N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyroglutamic acid
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: ALRFGMNPDJWCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyroglutamic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10a-hydroxymethyl-7,8-methylenedioxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：在Friedel-Crafts条件下二氯甲烷的反应。六氢苯并[ f ]吲哚嗪系列的α-羟甲基酮的合成

  摘要：

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.057
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N-芳基甲基焦谷氨酸的合成方法改进

  摘要：

  芳族醛在水/乙醇介质中的低溶解度可防止谷氨酸钠盐的硼氢化钠还原烷基化。在那种情况下，可以通过使用三乙基铵盐在甲醇中实现还原烷基化。将2摩尔当量的谷氨酸三乙铵盐用于1摩尔当量的醛可大大提高收率。所获得的N-取代的谷氨酸的环化然后以良好的产率得到N-芳基甲基焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400606

文献信息

• Studies on Pyrrolidinones: Chemistry of Dimethoxytriazines
  作者：Alina Ghinet、Liliana Lucescu、Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Dalila Belei、Elena Bîcu

  DOI：10.1055/s-0033-1338298

  日期：——

  modes of reactivity for these substrates possessing a 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine unit are discussed. Their treatment with acid leads to complete O-demethylation of the methoxy groups, while similar reaction in a basic medium leads to partial O-demethylation. In contrast, heating in the presence of dimethyl sulfate as the catalyst induces migration of the methyl groups from the oxygen atoms to the triazine

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。
• Studies on pyrrolidones. An improved synthesis of<i>N</i>-arylmethyl pyroglutamic acids
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Benoit Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570400606

  日期：2003.11

  the sodium salt of glutamic acid. In that case, the reductive alkylation can be realized in methanol by using a triethylammonium salt. The uses of 2 molar equivalent of triethylammonium salt of glutamic acid for one molar equivalent of aldehyde strongly raise the yields. Cyclization of the N-substituted glutamic acids obtained gives then N-arylmethyl pyroglutamic acids in good yields.

  芳族醛在水/乙醇介质中的低溶解度可防止谷氨酸钠盐的硼氢化钠还原烷基化。在那种情况下，可以通过使用三乙基铵盐在甲醇中实现还原烷基化。将2摩尔当量的谷氨酸三乙铵盐用于1摩尔当量的醛可大大提高收率。所获得的N-取代的谷氨酸的环化然后以良好的产率得到N-芳基甲基焦谷氨酸。
• Studies on pyrrolidinones: a reaction of methylene dichloride under Friedel–Crafts conditions. Synthesis of an α-hydroxymethyl ketone in the hexahydrobenzo[f]indolizine series
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.057

  日期：2004.3

  When carried out in methylene dichloride, the Friedel–Crafts cyclization of N-arylmethyl pyroglutamates can lead to addition of a CH2OH group in the position α to the newly formed ketone function.

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。