7,8-methylenedioxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione | 681806-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-methylenedioxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
• 英文别名: 5,8,9,9a-Tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-f]indolizine-7,10-dione；5,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-f]indolizine-7,10-dione
• CAS: 681806-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: PFMVJNJGRHEEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-methylenedioxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-dihydro[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。稠合的1,5-萘啶的合成

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的新的缩合吲哚并二酮的合成。这些酮肟的Semmler-Wolff换位导致二氢-1,5-萘并吡啶二酮稠合。容易引入侧氨基链表明，在这些系列中可以获得潜在的DNA嵌入杂环体系，它们融合在1,5-萘啶核上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.056
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyroglutamic acid 在 三氟乙酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到7,8-methylenedioxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：在Friedel-Crafts条件下二氯甲烷的反应。六氢苯并[ f ]吲哚嗪系列的α-羟甲基酮的合成

  摘要：

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.057

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 4,5-fused-3-hydroxypyridinyl-2-propionic acid derivatives
  作者：Rufine Akué-Gédu、Daniel Couturier、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo、Gérard Sanz、Luc Van Hijfte、Anne Bourry

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.071

  日期：2012.1

  The synthesis of some condensed indolizinediones derived from pyroglutamic acid is described. Treatment of these ketones in HCl, HBr or MeONa/MeOH furnished aryl propionic acid derivatives. During the ketone transformations, two sequential processes could take place in competitive manner to provide heterocyclic systems bearing carboxylic acid or hydroxycarboxylic acid function. Easy synthesis of amides

  描述了一些衍生自焦谷氨酸的缩合吲哚并二酮的合成。在HCl，HBr或MeONa / MeOH中处理这些酮，得到芳基丙酸衍生物。在酮转化过程中，可以以竞争的方式进行两个连续的过程，以提供具有羧酸或羟基羧酸功能的杂环体系。酰胺的容易合成表明，可以从这些系列中获得融合在γ-咔啉和异喹啉核上的潜在DNA插入杂环系统。
• Studies on pyrrolidinones. synthesis of fused 1,5-naphthyridines
  作者：Rufine Akué-Gédu、Daniel Couturier、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Gerard Sanz、Luc Van Hijfte、Anne Bourry

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.056

  日期：2012.7

  The synthesis of new condensed indolizinediones derived from pyroglutamic acid is described. The Semmler–Wolff transposition of the oxime of these ketones leads to fused dihydro-1,5-naphthyridinones. Easy introduction of side amino chains indicates that potential DNA-intercalating heterocyclic systems fused on 1,5-naphthyridine nucleus could be obtained in these series.

  描述了衍生自焦谷氨酸的新的缩合吲哚并二酮的合成。这些酮肟的Semmler-Wolff换位导致二氢-1,5-萘并吡啶二酮稠合。容易引入侧氨基链表明，在这些系列中可以获得潜在的DNA嵌入杂环体系，它们融合在1,5-萘啶核上。
• Studies on pyrrolidinones: a reaction of methylene dichloride under Friedel–Crafts conditions. Synthesis of an α-hydroxymethyl ketone in the hexahydrobenzo[f]indolizine series
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.057

  日期：2004.3

  When carried out in methylene dichloride, the Friedel–Crafts cyclization of N-arylmethyl pyroglutamates can lead to addition of a CH2OH group in the position α to the newly formed ketone function.

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。