5-chloro-7-fluoro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-7-fluoroindole
• 化学式: C₈H₅ClFN
• 分子量: 169.586
• InChiKey: ALVWLRRLYMWPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-fluoro-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-5-chloro-7-fluoro-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Indoles Targeting the Influenza PB2 Cap Binding Region

  摘要：

  In the search for novel influenza inhibitors we evaluated 7-fluoro-substituted indoles as bioisosteric replacements for the 7-azaindole scaffold of Pimodivir, a PB2 (polymerase basic protein 2) inhibitor currently in clinical development. Specifically, a 5,7-difluoroindole derivative 11a was identified as a potent and metabolically stable influenza inhibitor. 11a demonstrated a favorable oral pharmacokinetic profile and in vivo efficacy in mice. In addition, it was found that 11a was not at risk of metabolism via aldehyde oxidase, an advantage over previously described inhibitors of this class. The crystal structure of 11a bound to influenza A PB2 cap region is disclosed here and deposited to the PDB.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01091
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟-6-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-chloro-7-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2589592B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A] PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE (ENTRE AUTRES) LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013171712A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2- a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,6-二酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物的方法，包括将这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION, APPLICATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE, PROCÉDÉS D'APPLICATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018033082A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  一类化合物作为流感病毒复制抑制剂，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016020526A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON, COMPOSITIONS CORRESPODANTES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015066252A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed which are of long duration of action. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  抗胰高血糖素受体化合物具有长效作用。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。药物组合和治疗方法也包括在内。