rac-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-2-phenyl-4-penten-1-ol；2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ALXDHUNZRDHHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以91%的产率得到2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铑催化Ç触发的异构化？H键活化：控制环内β-氢消除

  摘要：

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201500596
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 rac-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铑催化Ç触发的异构化？H键活化：控制环内β-氢消除

  摘要：

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201500596

文献信息

• Sila-rhubafuran and Derivatives: Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon-Containing Odorants
  作者：Bettina Förster、Rüdiger Bertermann、Philip Kraft、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om401070c

  日期：2014.1.13

  analogue of the grapefruit odorant rhubafuran (1a), was synthesized and isolated as a 1:1 mixture of two racemic diastereomers. In addition, the structurally related racemic C/Si pairs 2a/2b and 3a/3b were prepared. To get information about structure–odor relationships in the domain of grapefruit odorants, the C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties.

  合成了西拉-rhubafuran（1b），它是葡萄柚气味大黄呋喃（1a）的硅类似物，并以两种外消旋非对映异构体的1：1混合物形式分离出来。另外，制备了结构相关的外消旋C / Si对2a / 2b和3a / 3b。为了获得有关柚子气味域中结构与气味关系的信息，对C / Si对1a / 1b，2a / 2b和3a / 3b的嗅觉特性进行了研究。
• Substituted tetrahydrofurans
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04549029A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Novel substituted tetrahydrofurans having a six-membered ring in the 4 position and methyl substituents in the 2 and 4 positions possess organoleptic properties described as fruity, citrus-like and reminiscent of grapefruit. These compounds are useful in fragrances and flavors.

  具有六元环在4位和甲基取代基在2和4位的新型代替四氢呋喃具有水果味、柑橘味和类似葡萄柚的感官特性。这些化合物在香料和风味中非常有用。
• Diverting the 5-<i>exo</i>-Trig Oxypalladation to Formally 6-<i>endo</i>-Trig Fluorocycloetherification Product through 1,2-O/Pd(IV) Dyotropic Rearrangement
  作者：Jing Gong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c06158

  日期：2023.7.26

  palladium(II)-catalyzed, Selectfluor-mediated formal 6-endo-trig fluorocycloetherification of γ-hydroxyalkenes for the synthesis of functionalized tetrahydropyrans. Mechanistically, an σ-alkyl-Pd(II) intermediate resulting from the 5-exo-trig oxypalladation process is isolated and characterized by X-ray crystallographic analysis. Its oxidation with Selectfluor to Pd(IV) triggers the chemoselective 1,2-O/Pd(IV)

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃环化官能化通过关键的 5- exo -trig oxypalladation 步骤提供四氢呋喃衍生物。在此，我们报道了钯(II)催化、Selectflu介导的γ-羟基烯烃的正式6-内三氟环醚化反应，用于合成官能化四氢吡喃。从机理上讲，通过 X 射线晶体学分析分离并表征了5- exo -trig oxypalladation 过程产生的 σ-烷基-Pd(II) 中间体。它被 Selectflu 氧化成 Pd(IV)，引发化学选择性 1,2-O/Pd(IV) 向异性重排，在 C-F 键形成还原消除后，生成四氢吡喃，同时生成叔碳-氟键。这种 1,2-位互换的发生通过内部亲核试剂捕获重排的四价 C(sp 3 )-Pd 键得到进一步证明，该内部亲核试剂是通过 Pd(II) 催化的烯烃氧化双杂环化的发展而实现的。
• Perfume compositions and perfumed materials and articles, containing phenyl-tetrahydrofurans as a fragrance
  申请人：NAARDEN INTERNATIONAL N.V.

  公开号：EP0049543A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  Perfume compositions, perfumed materials and articles containing one or more phenyl-tetrahydrofurans. Use of one or more phenyl-tetrahydrofurans having formula 1 or 2 of the formula sheet in which R1, R2 and R3 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and R4 represents a hydrogen atom, a methyl- or ethyl group as a perfume component in perfume compositions and in imparting perfume notes to materials and articles for example soaps, cleaning agents and cosmetic preparations.

  含有一种或多种苯基四氢呋喃的香水组合物、香料和物品。 将一种或多种苯基四氢呋喃作为香水成分用于香水组合物中，以及为肥皂、清洁剂和化妆品制剂等材料和物品增添香味。
• US4404127A
  申请人：——

  公开号：US4404127A

  公开（公告）日：1983-09-13