8-NH2-cADPR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-NH2-cADPR
• 英文别名: 8-amino-cADPR；(2R,3R,4S,5R,13R,14S,15R,16R)-18,24-diamino-10-hydroxy-8-oxido-8,10-dioxo-7,9,11,25,26-pentaoxa-17,19,22-triaza-1-azonia-8lambda5,10lambda5-diphosphapentacyclo[18.3.1.12,5.113,16.017,21]hexacosa-1(24),18,20,22-tetraene-3,4,14,15-tetrol；(2R,3R,4S,5R,13R,14S,15R,16R)-18,24-diamino-10-hydroxy-8-oxido-8,10-dioxo-7,9,11,25,26-pentaoxa-17,19,22-triaza-1-azonia-8λ5,10λ5-diphosphapentacyclo[18.3.1.12,5.113,16.017,21]hexacosa-1(24),18,20,22-tetraene-3,4,14,15-tetrol
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₁₃P₂
• 分子量: 556.32
• InChiKey: ALYGFGGWKNVFPM-AIKIOGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-amino-β-NAD+ 在 Aplysia cyclase 作用下， 反应 0.33h， 以48%的产率得到8-NH2-cADPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d