(E)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-3,6-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-3,6-dienoate
• 英文别名: methyl (3E)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hepta-3,6-dienoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ALYGLCUGHRFGSV-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 胸苷酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-methyl 2-benzyloxycarbonylaminohepta-3,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的解偶联：外消旋（E）-乙烯基甘氨酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。

  DOI：

  10.1021/ol052139q

文献信息

• Deconjugation of Dehydroamino Acids:  Stereoselective Synthesis of Racemic (<i>E</i>)-Vinylglycines
  作者：Paul A. Alexander、Stephen P. Marsden、Dulce M. Muñoz Subtil、John C. Reader

  DOI：10.1021/ol052139q

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A practical and general two-step synthesis of carbamate-protected (E)-vinylglycines from aliphatic aldehydes is reported. The key step involves the kinetic alpha-protonation of dianionic dienolates derived from dehydroamino acids.

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。